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» D'ailleurs la substance possède bien les propriétés et la composition 

 de la benzylidène-aniline (' ). 



» 3" ChaulTe-t-on, enfin, le même sel à la pression ordinaire, il perd de 

 l'anhvdride carbonique vers loo" et se transforme en une huile vert foncé 

 d'où l'on peut extraire, par addition d'éther, une matière colorante verte; 

 si l'on continue à chauffer quand le dégagement gazeux a cessé, il passe à 

 la distillation de la benzylidène-aniline (20 pour 100 environ du poids du 

 sel employé). 



» III. Les faits précédents semblaient indiquer unemig^alion sous l'ac- 

 tion de la chaleur; il m'a été impossible d'isoler dans ce cas le terme in- 

 termédiaire entre le sel d'aniline et la benzylidène-aniline. J'ai été plus 

 heureux en opérant de la manière suivante : 



» Si Ton projette du pliényiglyoxylate d'aniline dans de l'alcool méthylique 

 (3 parties) il se dissout instantanément; puis, quelques minutes après, au sein de la 

 liqueur claire, se forment quelques paillettes cristallines blanches dont la masse 

 s'accroît rapidement ; au bout de peu de temps tout le liquide est pris en une bouillie 

 de cristaux. 



» On essore, on lave avec un peu d'alcool méthylique et l'on obtient ainsi, en poids 

 à peu près égal à celui du sel employé, un corps blanc, cristallisé en aiguilles feutrées, 

 qui fond à loi" en se décomposant, sans paraître subir jusque-là aucune altération. 



» C'est l'acide andphényiglyoxylique CH* - C — CO-H. 



Az-C«H" 

 » Ainsi, sous l'action du l'alcool méthylique, à froid, le phênylglyoxylate 

 d'aniline se transforme intégralement en acide anilphénylglyoxylique . 



» On réalise la même transformation en faisant bouillir le sel avec du chloroforme 

 ou du benzène. Après fîltration, la partie soluble se prend par refroidissement en 

 cristaux de phênylglyoxylate d'aniline; la partie restée sur le filtre est de l'acide 

 anilphénylglyoxylique. Si la durée de cliaud'e est suffisante, la transformation est in- 

 tégrale. 



» IV. Préparé par l'un de ces moyens, le produit obtenu est blanc, cris- 

 tallin ; il fond à i5i'^ en se décomposant conformément à l'équation 



C»H'- C-CO-H = CMi^-CH - Az = C*H' 4-C0-. 



(') J'avais considéré tout d'abord ce produit comme une phénanthridine ; mais il est 

 différent du corps obtenu par Aimé Pictet et Ankersmit {D. ch. Ges., t. XXII, p. SSSg). 

 Au contraire, il a un point de fusion voisin de celui de la benzylidène-aniline. 



