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Bulletin de l'Académie Impériale 



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présent, pleinement confirmées mes pi-évisions; il ne 

 m'a réussi que la réaction de la succinimide et des 

 étliers isocyaniques. 



Succidcyanate d'éthyle. 



Succinimideisocyanate d'éthyle, ou, plus court, suc- 

 cidcyanate d'éthyle est formé par la combinaison di- 

 recte de succinimide et de l'isocyanate d'éthyle. 



Le diméthoxaluramide est difficilement solublc dans 

 l'acool, même dans l'alcool bouillant. D'une solution 

 alcoolique il cristallise en forme de petites aiguilles. Il 

 peut se sublimer: le composé sublimé a donné à 

 l'analyse des chiffres encore plus éloignés de la théorie 

 que ceux qui sont cités plus haut; j'ai obtenu 35,7 C 

 et 5,55 H, chiffres bien voisins de 35,68 C et 4,95 H 

 qu'exige la formule de méthyloxamide, C^O^ (CH^) HgN^. 

 Le diméthoxaluramide fond à 225°, le point de fusion 

 n'étant pas tout-à-fait constant à cause de la décom- 

 position qui se manifeste à cette température. Je ne 

 pouvais pas faire une étude à fond de ce composé, 

 ainsi que de l'acide diméthylparabanique vu la diffi- 

 culté avec laquelle on se les procure. 



Par l'action de l'ammoniaque en partant de l'acide 

 diméthylparabanique, on obtient ainsi direteincnt le 

 diméthoxaluramide, la phase intermédiaire de la réac- 

 tion qu'un observe lors de l'action de l'ammoniaque 

 sur l'acide parabanique (formation du parabanate 

 d'ammoniaque), comme en devait s'y attendre, n'a pas 

 lieu. L'acide diméthylparal)anique ne se combine pas 

 avec l'eau — autre réaction caractéristique de l'acide 

 parabanipue; les oxydes hydratés décomposent complè- 

 tement l'acide diméthylparabanique, les acides dilués, 

 qui produissent si facilement cette réaction avec l'éther 

 succidcyaniquc, sont sans action sur l'acide dimétliyl- 

 parabanique; l'acide sulfurique faible n'agit pas même 

 à 100° dans un tube scellé à la lampe. 



L'étude le l'acide diméthylparabanique vient confir- 

 mer les vues énoncées quant à la constitution de l'acide 

 parabanique comme acide oximidecyanique. Cette con- 

 stitution conduit naturellement à la synthèse des com- 

 posés anologues en partant des imides et de l'acide 

 cyanique. Les réactions synthétiques n'ont pas, quant à 



C.HAHN 



CO (C^H^N) = C.H.O^ CD (C,H,N). 



Pour préparer ce corps on chauffe des quantités de 

 matière, indiquées par l'équation, dans un tube scellé 

 à la lampe à 100°, jusqu'à ce que la succinimide soit 

 complètement dissoute, ce qui, suivant la quantité de 

 matière, aura lieu dans une heure ou deux. Il faut 

 éviter de chauffer plus longtemps, à cause de la co- 

 loration pourpre très intense, qui accompagne la réac- 

 tion, elle devient de plus en plus foncée à mesure qu'on 

 chauâ"e les tubes plus longtemps. La température du 

 bain doit nécessairement atteindre 100°, quelques 

 degrés au-dessous la réaction ne se manifestant pas, 

 ou bien la combinaison marche très lentement. La 

 réaction finie, ayant ouvert le tube refroidi, on fond 

 son contenu et on le cristallise en employant la plus 

 petite quantité d'alcool absolu bouillant*). La première 

 cristallisation est ordinairement couleur pourpre très 

 foncée. On pourrait enlever cette coloration par des la- 

 vages à l'éther, mais comme il s'ensuivrait une grande 

 perte de matière , il vaut mieux abandonner à l'air et 

 à la lumière la masse cristalline pulvérisée, en ayant 

 soin de renouveler les surfaces de temps à autre. Après 

 quelques jours la masse est considérablement blanchie, 

 et donne, après une ou deux cristallisations d'alcool, 

 le succidcyanate d'étliyle blanc et pur. La réaction de 

 la succinimide et de l'isocyanate d'éthyle ne donne au- 

 cun produit accessoir. 



L'analyse du succidcyanate d'éthyle, confirmant la 

 formule C^H^O, HN CO (CgH^N) , était faite avec de la 

 matière séchée sous une cloche sur de l'acide sulfu- 

 rique. 



0,3115 gr. ont donné 0,1715 gr. de l'eau et 0,567 

 gr. C0„ 



4) Les eaux mères de la cristallisation du succidcyanate d'éthyle 

 pourront être avantageusement employées à la préi)aration de l'a- 

 cide éthylsuccinuri(iue (voyez plus loin). 



