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(lécaiitatioii du di'pùt formé, on a lavé ce liquide à 

 l'eau et ou l'a distillé. Après avoir chassé le sulfure 

 de carbone au baiii-marie on obtint une huile pesante 

 bouillant entre 175 et 180". Cette huile, après avoir été 

 lavée et desséchée sur de l'anhydride phosphorique, a 

 été distillée de nouveau. Son point d'ébuUition est situé 

 ^1 i7s° — 179^, mais à chaque distillation il y a une 

 décomposition partielle et le produit est coloré en 

 brun- foncé par l'iode libre. Ce liquide est l'iodure 

 d'éthylidène; le rendement vajusqu'cà 407(, de la quan- 

 tité théorique. Tour doser l'iode dans ce liquide j'ai 

 eu recours à l'éthylate de sodium. Les analyses ont 

 donné les résultats suivants: 0,4G20 gr- àe subst. 

 ont fourni 0,7G70 de AgJ c.-à-d. 89,7 l7„J.; 0,7670 

 gr.de subst. ont fourni 0,5270 de AgJ c.-à-d. 89,277„J. 

 La formule C' B'-f- exige 90,077;, J. 

 L'iodure d'éthylidène possède une saveur douce et 

 l'odeur analogue à celle de l'iodure de méthylène. 11 

 bout à 177" — 179' en se décomposant en partie. Le 

 poids spécifique à O'' a été trouvé = 2,84. L'alcool 

 presque absolu ne dissout l'iodure d'éthylidène que 

 difticilement. Placé dans un mélange réfrigérant de 

 la neige et du sel marine la substance ne se solidifie 

 pas. Toutes ces propriétés d'iodure d'éthylidène met- 

 tent en évidence son identité plus que probable avec 

 le composé de M. Berthélot. D'après M.Berthélot 

 le produit d'action de l'acide iodhydrique sur l'acéty- 

 lène bout à 182" «sans décomposition notable»; son 

 poids spécifique a été trouvé égal à 2,8. 



L'iodure d'éthylidène n'est pas décomposé par la 

 solution alcoolique faible de potasse à la température 

 ordinaire, mais la réaction se produit dès.qu'on chauffe 

 le mélange au bain - marie ; l'iodure de potasse se 

 sépare sous la forme d'un dépôt cristallin et il y a 

 dégagement d'une faible quantité d'acétylène. En distil- 

 lant, on recueillit une solution alcoolique de l'iodure 

 de vinyle. Il est facile de séparer ce dernier en ajoutant 

 de l'eau au distillé : il se sépare alors sous la forme 

 d'une huile dense à Fodeur alliacée. Avec 50 grammes 

 d'iodure d'éthylidène et 10 grammes de potasse dis- 

 souts dans 500 grammes d'alcool à 907,, j'ai obtenu 

 500 c. c. d'acétylène presque pur et 7 grammes environ 

 du produit monoïodé bouillant à 55" — 60^. En recti- 

 fiant ce produit, on a recuelli 5 grammes d'iodure de 

 vinyle bouillant d'une manière constante à 55°5 — 56". 

 En outre 1 1 grammes d'iodyre d'éthylidène ont évité 



la décomposition, de sorte que l'iodure d'éthylidène 

 a fourni dans mon expérience jusqu'à 207^ de la quan- 

 tité théorique d'iodure de vinyle, tandis que l'iodure 

 d'éthylène n'en donne qu'environ 57(,. L'iodure de 

 vinyle se décompose aisément, lorsqu'on le chaufte à 

 150" pendant 5 — 6 heures dans des tubes scellés avec 

 de l'éthylate de sodium. Les dosages faites par cette 

 méthode ont donné des résultats suivants : 



0,2255 de subst. out fourni 0,343 gr. AgJ c.-à-d. 82,19% J. 

 ■ 0,3330 n » » » 0,5070 » AgJ c.-à-d. 82,270/0 J. 



tandis que la formule C'H^J exige 82,467oJ- Grâce à 

 l'obligeance de M. Zinin, qui a bien voulu mettre à 

 ma disposition une certaine quantité d'iodure de vinyle 

 préparé au moyen de l'iodure d'éthylène, j'ai pu com- 

 parer directement les deux substances. La densité des 

 deux échantillons a été trouvée la même = 2,08 à 0", 

 t^andis queM.E. Kopp^) donne 1,98, sans indiquer la 

 température à laquelle la détermination a été faite. 



On voit que l'iodure d'éthylidène fournit avec de 

 la potasse alcoolique le même produit que l'iodure 

 d'éthylène, c.-à-d. l'iodure de vinyle. Ces résultats ne 

 sont pas d'accord avec ceux de M. Séménoff, qui dit 

 avoir obtenu, en décomposant par le potasse alcoolique 

 le produit de l'addition de l'acide iodhydrique à l'a- 

 cétylène (produit évidemment identique à l'iodure 

 d'éthylidène), un corps isomère et non identique à 

 l'iodure de vinyle. 



Le 6 (18) avril 1874. 



Sur la structure chimique de la piuacoline. Par 

 M. A Boutlerow. (Lu le avril 1874.) 



11 y environ un an, j'ai exprimé l'opinion que la 

 pinacoline n'était autre chose que l'acétone métyl- 

 pseudo-butylique, renfermant le butyle tertiaire: 



C(CH3)3 

 CgH,„0 = CO 

 CH3 



Cette opinion s'appuyait sur l'identité de mon acide 

 triméthylacétique et de l'acide pivalique de M.Friedel, 

 identité qui m'a paru très probable alors et qui est 

 mise hors de doute maintenant. La transformation 

 de la pinacoline en alcool pinacolique découvert par 



3) Compt.-rend. 18, 871. 



