161 



des Seîences de Saîiï*-P«^tePsbouPS. 



162 



bouillir la bcnzamarone dans des solutions de potasse 

 et de soude dans l'alcool niétbylique, isobutylique 

 et amyliquc; — la benzamarone disparaissait dans 

 ces solutions; mais dans l'alcool métliylique la réaction 

 n'allait que très lentement et il se formait beaucoup 

 de matières résineuses; dans l'alcool amylique on n'a 

 obtenu que des substances résineuses, ne cristallisant 

 pas du tout; l'alcool isobutylique a donné un résultat 

 plus satisfaisant; le produit formé cristallisait bien, 

 mais la quantité en a été toujours trop petite en com- 

 paraison avec la quantité de benzamarone disparue; 

 — malgré tous les soins qu'on a pris pour bien con- 

 duire la réaction, on a rarement obtenu plus de 15 

 parties d'acide pour cent parties de benzamarone dé- 

 composée; — bormis l'acide et la désoxybenzoïne il 

 se formait bcaucoiip d'une substance liquide, huileuse, 

 indifférente qui bouillait à une haute température et 

 distillait sans altération; cette substance n'a pas encore 

 été étudiée. — J'ai trouvé avantageux de prendre 

 100 grammes de benzamarone, 25 grammes de po- 

 tasse ou de soude caustique et 500 grammes d'alcool 

 isobutylique, de distiller 300 grammes de cet alcool 

 ajouté, délaver le reste deux à trois fois avec de l'eau, 

 en prenant chaque fois 30 à 40 grammes d'eau; la solu- 

 tion aqueuse contient beaucoup d'alcali caustique et un 

 peu de benzoate; le liquide huileux, séparé de cette solu- 

 tion, n'est plus que légèrement alcalin, — on verse 

 dessus 5 à 6 volumes d'eau, on distille le mélange et 

 à mesure que le distillât contenant de l'alcool isobu- 

 thylique, passe dans le récipient on verse dans la co- 

 rnue de l'eau fraîche jusqu'à ce que la substance hui- 

 leuse qui nageait sur l'eau, tombe au fond, alors on 

 décante la solution aqueuse de dessus l'huile, on fait 

 bouillir cette huile pesante deux ou trois fois avec de 

 nouvelles quantités d'eau; toutes les solutions aqueuses 

 sont évaporées jusqu'à 200 à 250 grammes, si pen- 

 dant l'évaporation il se sépare encore un peu de sub- 

 stance huileuse on prend soin de l'éloigner, on mélange 

 le liquide aqueux avec son volume d'eau, on le fait 

 bouillir et on le précipite à l'aide de l'acide acé- 

 tique. — Le précipité formé dans l'eau bouillante a 

 l'aspect d'un dépos cristallin, il consiste en petites 

 aiguilles microscopiques réunies en étoiles, il n'est pas 

 altéré par l'ébullition dans l'eau. Pour avoir le pro- 

 duit tout pur on n'a qu'à filtrer le dépos, le sécher, 

 le laver avec un peu d'alcool froid et le cristalliser 



Tome XXIV. 



deux fois dans l'alcool; — ce produit est un acide 

 particulier que je nommerais acide isobutylamarique, 

 il est un homologue de l'acide éthylamarique , que 

 nous avons décrit sous le nom d'acide amarique, — 

 il se dissout facilement, surtout à chaud dans des so- 

 lutions aqueuses des alcalis caustiques et des carbona- 

 tes alcalins, et chasse de ces derniers l'acide carbo- 

 nique. Les sels alcalins de cet acide ont comme les 

 éthylamarates correspondants les propriétés des sa- 

 vons; ils sont précipités de leurs solutions aqueuses 

 par l'excès d'alcali ou de sel alcalin soluble en forme 

 d'huile ou de masse solide selon la quantité d'alcali 

 ou de sel ajouté à la solution. 



L'acide isobutylamarique est presque insoluble dans 

 l'eau; 14 parties d'alcool bouillant n'en dissolvent 

 qu'une partie, il est plus soluble dans l'éther, mais il 

 cristallise mieux dans ses solutions alcooliques en forme 

 de plaques rhombiques; la cristallisation ne s'effectue 

 pas vite, néanmoins 12 heures après le refroidissement 

 d'une solution saturée à l'ébullition, il ne reste pas 

 plus d'une partie d'acide dans 120 parties d'alcool. 

 L'acide pur ne perd pas de poids sous la cloche pneu- 

 matique en présence de l'acide sulfurique. 



0,352 d'acide bien séché ont donné 1,036 CO^ 

 et 0,222 H„0, ce qui correspond à 80,267o C et 

 7,00% H. 



Cluiuffé lentement jusqu'à 125° C. l'acide ne perd 

 presque rien, à 160°C. la perte de poids n'excède pas 

 1%, à 175° C. l'acide commence à fondre, à 179° C. 

 il est tout-à-fait fondu; pendant la fusion il se bour- 

 souffle, dégage des bulles de vapeur d'eau et enfin 

 prend la forme d'un liquide résineux ou huileux épais, 

 transparent et incolore; par le refroidissemeot ce li- 

 quide ne cristallise pas et reste résineux et même mou 

 beaucoup au-dessous de la température de sa fusion; 

 — dans cette transformation l'acide perd jusqu'à 5 "/g 

 de son poids: 4,816 d'acide bien desséché à l'air libre 

 ont perdu par la fusion 0,236, ce qui correspond à 

 4,9%; 3,569 d'acide ont perdu 0,190, ce qui corres- 

 pond à 5,3Y(,. 



La substance résineuse, produite par la fusion de 

 l'acide isobutylamarique, perd avec le temps sa trans- 

 parence et prend l'aspect de la porcelaine, sans changer 

 de poids; en contact avec l'éther elle s'y dissout si 

 facilement qu'on la voit comme se fondre dans le li- 

 quide, mais si l'on n'a pas pris trop d'éther, elle cri- 



u 



