303 Oeillctân «!<• l'Académie Impériale des Sciences de Saiii<-Pé<erslMmr«. 



toi 



dernières hydrocarbures n'ayant pas eu lieu, leur vé- 

 ritable nature reste inconnue. 



Je viens de préparer une troisième variété de 

 l'hydrocarbure C 5 H 10 , en partant de l'alcool amylique 

 tertiaire, le diméthyléthylcarbinol , que M. Popof 

 nous a fait connaître. Ce nouvel hydrocarbure diffère 

 complètement des deux autres, dont on a parlé plus 

 haut, par la manière dont il se comporte envers l'acide 

 iodhydrique : en se combinant à cet acide il fournit 

 de l'iodure amylique tertiaire. Ayant préparé une 

 quantité assez considérable de diméthyléthylcarbinol 

 par la méthode ordinaire, au moyen de chlorure de 

 propionyle et de zinc-méthyle, je saisis cette occasion 

 pour faire quelques observations relatives aux pro- 

 priétés de cet alcool. Le corps a été desséché sur de 

 la baryte. Il bout, d'après l'observation de M. Popof, 

 à la température de 98—102°. Malgré des distil- 

 lations fractionnées, répétées plusieurs fois, je n'ai 

 pas pu arriver à un point d'ébullition plus constant. 

 Sa densité (portion recueillie à la distillation de 

 99 e — 101°) a été trouvée à 0° — 0,828. M. Popof 

 n'a pas réussi à le faire cristalliser à — 17 J , mais en- 

 viron à — 30° il se prend en une masse de petites 

 aiguilles. 



L'iodure amylique tertiaire s'obtient prompte- 

 ment en saturant l'alcool par de l'acide iodhydrique 

 gazeux. Ce iodure est un liquide pesant, il se colore 

 facilement sous l'action de la lumière, en mettant un 

 peu de iode en liberté. Le dosage de iode a fourni 

 les résultats suivants : 



0,392 gr. d'iodure ont donné 0,469 gr. AgJ. 



En centièmes : 



„ . . Théorie pour la formule 



Expérience: C H 3 ■ 



J = 64,54 64,14. 



La lessive alcoolique très concentrée de potasse 

 agit facilement sur l'iodure en question. On n'a be- 

 soin de chauffer qu'au début de l'expérience. Une fois 

 commencée, la réaction continue à marcher et l'iodure 

 de potasse vient se déposer en masse dans le liquide. 

 Ce dernier, soumis à la distillation, donne un produit, 

 qui, lavé à l'eau et desséché sur du chlorure de cal- 

 cium, bout à -^-35° et constitue le nouveau hydro- 

 carbure C 5 H 10 . C'est un liquide incolore, ayant une 

 odeur particulière, différente de celle de l'amylène or- 

 dinaire. Sa nature se défiait déjà par son mode de 



naissance; elle a été établie en outre par un dosage 

 de brome dans le bromure qu'on obtient en traitant la 

 substance par ce halogène. L'hydrocarbure et le brome 

 s'unissent énergiquement en formant un produit hui- 

 leux pesant. De crainte qu'il ne se décompose à la 

 température élevée, ce produit a été soumis au do- 

 sage sans être préalablement distillé. 



0,297 gr. de bromure ont fourni 0,485 gr. AgBr. 



En centièmes : 



Expérience: Théorie pour C s H, Bi\j: 



Br = 69,36 69,56 



Le nouvel hydrocarbure déjà parait se combiner 

 à l'acide iodhydrique à la température ordinaire. 

 Toutefois, pour rendre la réaction plus complète, on 

 chauffa pendant quelque temps au bain-marie le mé- 

 lange de l'hydrocarbure et de l'acide iodhydrique fu- 

 mante. Le produit obtenu, lavé à l'eau, possédait les 

 mêmes propriétés que l'iodure préparé par l'action 

 du gaz iodhydrique sur l'alcool amylique tertiaire. 

 Ce iodure, formé par l'union de l'hydrocarbure et de 

 l'acide iodhydrique, se décomposait facilement par 

 l'oxyde d'argent, envers lequel il se comportait de la 

 même manière que l'iodure de butyle tertiaire. Étant 

 agité avec un excès d'oxyde d'argent et d'eau, il 

 fournît à la distillation du diméthyléthylcarbinol. 



Le mode de formation de la nouvelle variété de 



l'hydrocarbure C 5 H 10 permet de lui assigner une des . 



deux formules rationelles suivantes: 



î. 



/ 



/' 



CH — CH, 



HoO = C — CH a 

 - CH 3 



OH.i — CH 3 

 C(HO)i-CH~ 



o 



CH 2 — CH 3 

 ou bien = C — CH 3 

 ^CH, 



Laquelle de ces deux formules lui appartient en 

 effet — c'est une question à résoudre. Elle pourra 

 être probablement tranchée par l'étude de la manière, 

 dont cet hydrocarbure se comporte envers l'acide hy- 

 pochloreux. 



Ce travail a été fait au laboratoire de M. le pro- 

 fesseur Boutlerow. 



St.-Pétersbourg, le 20 avril (2 mai) 1871. 

 Paru le 15 mai 1871. 



