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Bulletin «If l'Académie Impëriale 



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von geclilortem Benzylchloricl mit einer Lôsiing von 

 entwassertem Kaliumacetat in absolutem Alkohol. So- 

 bald sich ilieMenge des abgescliiedeiien Chlorkaliunis 

 nicht melir vermehrt, destillirt nian den Alkohol aus 

 dem Wasserbade ab. Den Kolbeninlialt versetzt raan 

 nothigenfalls mit etwas Wasser und hebt die olige 

 Scbicht des gebildeten Essigâthers ab. Man trockuet 

 uber Clilorcalcium und reinigt durch Rektificiren. Der 

 reine Àther siedet constant und oline Zersetzung bei 

 240°. 



0,2573 Gr. gaben 0,549 CO, und 0,1234 H,0. 



Berechnet 

 ('3 108 58,.5 

 Hj 9 4,9 



Cl .S5,5 19..T 

 O, 32 17,3 



Gefunden 



58,2 



5.3 



184,5 100,0 



Essigsaures p.-Chlorbenzyl ist eine farblose, 

 angenehni aroniatisch, fast wie essigsaures Benzyl 

 riechende Fliissigkeit. Durch Erhitzen mit Ammoniak 

 im zugeschmolzenen Rohr liefert es den freien p.- 

 Chlorbenzylalkohol. — Essigsaures Blei wird in alko- 

 holischer Losuug langsam vom gechlorten Benzylchlo- 

 rid angegriffen. Auch beira Erhitzen des Letzteren 

 mit Silberacetat auf 150° tritt keineswegs, wie man 

 es a priori vermuthen sollte, eine so rasche und voll- 

 stândige Umsetzung ein , als beim Behandeln mit Ka- 

 linmacetat. 



2. Para-Chlorbenzyl-Àthylâther. 



p. C,H„C1.C,H,0 



entsteht nachNaquet^) durch Behandeln von gechlor- 

 tem Benzylchlorid mit alkoholischem Kali. Der Ather 

 bildet sich auch durch Kochen von essigsaurem p.- 

 Chlorbenzyl mit alkoholischem Kali. Sobald die Flus- 

 sigkeit sich zu braunen anfangt, unterbricht man das 

 Kochen, destillirt den Weingeist aus dem Wasserbade 

 ab und wilscht das zuriickbleibende 01 mit Wasser. 

 Man trocknet iiber Chlorcalcium und reinigt durch 

 Rektificiren. Die zwischen 215 — 220° siedende Por- 

 tion ist reiner p.-Chlorbenzyl-Âthyliither. 



1) 0,1504 Gr. gaben 0,3497 CO, und 0,0859 H.,0. 



2) 0,2597 Gr. gaben 0,2196 AgCl. 



Berechnet 



Cj 108 63,3 



H„ 11 6,5 



Cl 35,5 20,8 



() 16 9,4 



Gefunden 

 1. 2. 



63.4 — 

 6,3 

 — 20,9 



170.5 100,0 



p. -Chlorbenzyl-Àthyliither ist eine schwere, 

 angenehm siisslich riechende, in Wasser unlôslicheFlus- 

 sigkeit. Naquet giebt fiir sein Praparat denselben Sie- 

 depunkt an. 



3. Das Mercaptan des p.-Chlorbenzylalko- 

 hols CfiH^Cl.CH.jHS ist die bereits friiher'') beschrie- 

 beue schôn krystallisirte Substanz , die man leicht er- 

 hâlt, sobald man gechlortes Benzylchlorid mit einer 

 alkoholischen Losung von Schwefelwasserstoff-Schwe- 

 felkalium.liingere Zeit kocht. Man verdiinnt mit Was- 

 ser, hebt die bald erstarrende Ôlschicht ab und kry- 

 stallisirt die abgepressten Krystalle aus Weingeist um. 

 Man erhitlt sehr schone, glanzende Krystalle, die bei 

 84 — 85^ schmelzen. 



Parachlor-Alphatoluylsàure. CcH,.Cl.CHX0oH. 



Erhitzt man gechlortes Benzylchlorid mit Cyanka- 

 lium so entsteht ein Nitril, das mit Kali gekocht in 

 Ammoniak und Parachlor- Alphatoluylsiiure zerfâllt. 

 Man bat: 



CeH,Cl.CHXl-f-CNK = CGH,Cl.CH2CN-i-KClund 

 CeH.Cl . CH,CN -»- 2H,0 = CeH.Cl . CHXO.H -*- NH,. 



Wir nennen die Sâure Para-chlor-Alphatoluylsaure, 

 um daran zu erinnern , dass wir kein direktes Substi- 

 tutionsprodukt der Alphatoluylsâure vor uns haben, 

 sondern ein Dérivât eines substituirten Kohlenwasser- 

 stoffes, wie Para-nitrobenzoesâure sich vom Nitroto- 

 luol und nicht von der Benzoesâure ableitet. In wel- 

 cher Beziehung unsere Silure zu der durch direktes 

 Chloriren erhaltenen normalen Cliloralphatoluylsaure 

 steht, muss durch spiitere Versuche erwiesen werden. 



4.Parachlor-Alphatoluylsâure.C3H,C102.Man 

 erhitzt gechlortes Benzylchlorid mit der genugenden 

 Menge Cyankalium und Alkohol 5 — G Stunden lang 

 im zugeschmolzenen Rohr auf 120 — 130 '. Mau fil- 

 trirt dann vom ausgeschiedenen Chlorkalium ab und 

 destillirt den ûberschiissigen Alkohol aus dem Was- 



3) Ann. Cheni. Pharm. Suppl. IT, 251. 



4) Ann. Chem. Pharm. 116, 347. 



