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des Sciciicc!! de Saint- P<''tersboarg;. 



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Das oxalsaure Benzyl bildet praclitvolle, glân- 

 zende, blendend weisse Krvstallscliuppen. Es schniilzt 

 bei 80, r/"', ist iii Wasser unluslicli, lust sicli leicht iu 

 siedendom Alkoliol , aber so gut wie gar niclit in kal- 

 tem. Selbst die verdiinnteste alkoholisclie LOsuiig er- 

 starrt beim Erlialtonzii oiiiem Krystallbrei. Dcr Athor 

 siedet iiicht gaiw ohne Zersotzung, doch liisst sicli nur 

 durch Destination ein vollijoninien, reines Priiparat er- 

 zielen. Wir haben vergebens versucht, das Prodiikt der 

 Einwirkiing von Chlorbenzyl anf oxalsaures Silber blos 

 durcii Umkrystallisiren ans Weingeist zu reinigen. 

 Selbst nacb funfnialigem Umkrystallisiren war das Prii- 

 parat nocli flockig — In Ather nnd Benzol ist oxalsau- 

 res Benzyl leicbt loslicb. Mit Ammoniak in alkoholi- 

 scher Losung bebandelt zerfiilU es in Benzylalkohol 

 und Oxamid. 



3. Oxalsaures p.-Nitrobenzyl.[C-;Hc(NO,)],C204 

 bildet sicb beim Liisen von oxalsanrem Benzyl in hocbst 

 conc. Salpotersaure. Es liofert mit Ammoniak erhitzt 

 Para-Nitrobenzylalkobol. Leicliter liisst sicli Letzterer 

 aber darstellen durcli Behandeln von essigsaurem p.- 

 Nitrobenzyl mit Ammoniak. 



4.Para-Nitrobenzylalkohol.C,,H,(N02).CH.2HO. 

 Man erhitzt essigsaures p.-Nitrobenzyl mit wassrigem 

 Ammoniak im zugeschmolzenen Rohr, im Wasserbade, 

 bis die Olschicht in der Siedehitzc vollstilndig ver- 

 schwundcn ist. Ein zu starkes Erliitzen muss vermie- 

 den werden, weil sich sonst viel eines braunen, in 

 Ather, Alkohol und Siluren nnloslichen Korpers bil- 

 det. Eine kleine Menge dièses Korpers bildet sich zwar 

 anch unter den eben angegebenen Verhaltnissen, doch 

 lâsst sich der freie Alkohol davon durch Umkrystalli- 

 siren aus Wasser befreien. Beim Erkalten scheiden 

 sich aus ammoniakalischer Flussigkeit Krystallnadeln 

 aus, die man abfiltrirt und aus Wasser umkrystalli- 

 sirt. Die Zersetzung erfolgt in bekannter Weise: 

 Ce H, (NO.,) . CH, C, H3 0^ -+- NH3 = 

 Ce H, (NO2) . CH2 HO -H C, Ho . NH.. 



Das gebildeto Acetamid blcibt im Ammoniak gelôst, 

 geht aber zum grossten Theil schon im Rohr in Am- 

 moniumacotat iiber. 



0,185 Gr. gaben 0,370 CO, und 0,078 H,0. 



153 100,0 



Para-Mitrobenzylalkoliol bildet glanzende, farb- 

 lose, feine Nadeln, die sich am Lichtfaiben. Er schniilzt 

 bci 93^, ist in heissem Wasser leicht loslich, wenig 

 in kaltem. In ammoniakhaltigom Wasser lost er sich 

 leichtor als in reineni. Wir bezeichnen den Alkohol 

 als Para-Nitrobenzylalkohol, da or niclit dcr gewohn- 

 lichen Nitrobenzoesilure entspriclit, sondern der iso- 

 meren Para-Nitrobenzoesaure. Beim Behandeln mit 

 Oxydationsmitteln geht er namlich in letztere Saura 

 liber. 



II. l'ara -Chlorbeiizylaikohol. CsII^Cl.CHj HO. 



Mail erhitzt essigsaures p. -Chlorbenzyl mit Ammo- 

 niak im zugeschmolzenen Itolir auf IGO", bis die Ol- 

 schicht sich nicht weiter vermindert. Man titfnet dann 

 das Rohr, wâscht das 01 mit Wasser und lasst es mit 

 Chlorcalciumstiickeii stehen. Das 01 erstarrt dann bald 

 zu einor Krystallmasse, die man abpresst und durch 

 Umkrystallisiren aus Wasser reinigt. 



0,325 Gr. gaben 0,697 C0_, und 0,1465H.,O. 



Berechnet Gefunden 



Cj 84 59,0 58,5 



5,0 



142,5 100,0 



Para-Chlorbenzylalkohol bildet prachtvoUe, 

 weisse Spiesse, die leicht eine Lange von 2 — 3 Zoll 

 erreichen. Er schmilzt bei GG^, siedet ohne Zerset- 

 zung und ist iiberhaupt bestiindiger als der p.-Nitro- 

 benzylalkohol. Er ist in siedendem Wasser nur wenig 

 loslich, in kaltem fast gar nicht. Dnrch Oxydation 

 geht er in Para-Chlorbenzoesaure iiber. 



III. ilier eiiiige Derivale «les Para-Chlorben/ylalkolioIs ron 

 Ë. iSeiihoi'. 



Im gcchlorten Benzylchlorid Ce H^ Cl . CH.j Cl 

 kann das im Methyl stehende Chloratom leicht gegen 

 andere Gruppen ausgetauscht werden. Am raschesten 

 wirken Kaliumsalze ein. So entsteht boim Behandeln 

 mit Kaliumacetat: essigsaures p.-Chlorobcnzyl , mit 

 Cyankalium: das Nitril der Chloralpha-Toluyisâure, 

 mit Schwcfelwasserstofi'-Schwefelkalium: das Mercap- 

 tan des p.-Chlorbenzylalkohols u. s. w. 



1. Essigsaures p. -Chlorbenzyl. 



CgH^Cl.CHîC.HoOj 



erhàlt man am leichtesten durch anhaltendes Koehea 



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