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Bulletin de TAcadéniie Imiiérîale 



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ungefalir ein Liter Toluol und ebensoviel Xylol er- 

 haUen, ausserdem aber ans der Fabrik von Coblenz 

 Frères (in la Briche bei St. Denis) je ein Kilo von 

 folgendermaassen bezeiclineton Substanzeu (und zwar 

 zu dem hohen Preise von 10 Francs per Kilo) kâuf- 

 lich erworben: 



Toluol pour Nitrofoluol liquide 109 — 113°, 



Toluol pour Nitrofoluol crysfallisé 110 — 112°, 



Xylol 136 à 140°, 



Cumol 149 — 153°. 



Von diesen Substanzen zeigten das Toluol von Cou- 

 pler, das. Xylol von Conpier und Coblenz und das 

 Cumol von Coblenz beim Zusammenbringen mit Pi- 

 krinsaure ganz dasselbe Verhalten wie das leichtere 

 01 von Coupier, und , aile dièse Kijrper waren also 

 nicht hinreichend von Alkaloiden gereinigt worden. 

 Sie wurden dahev zuerst so lange mit geringen Men- 

 gen Pikrinsaure behandelt, als noch ein Niederschlag 

 sich bildete, und erst nachdem dieser durch Filtra- 

 tion davon getrennt war, Pikrinsaure im Verhâltnisse 

 von 1 Th. Silure auf 4 Th. 01 darin heiss gelôst und 

 die Lôsungen zur Krystallisation in die Kalte gestellt. 

 Dabei entstanden Krystalle, welche der oben beschrie- 

 benen Verbinduug in Forra und ubrigem Verhalten 

 voUkommen ahnlich waren, und aus denen bei der 

 Destination mit Ammoniak Ole erhalten wurden, de- 

 ren Kochpunkte fur das Toluol und Xylol wenigstens 

 denen der angewendeten Ole entsprachen. So gab das 

 Toluol von Coupier und ebenso die beiden Arten 

 Toluol von Coblenz ein ungefahrbei -i-109 — IIO^C. 

 kochendes 01 , dessen Kocbpunkt bei der Destina- 

 tion nur bis auf 112° C. stieg, aus dem Xylol von 

 Coupier sowohl als auch von Coblenz aber wurde 

 ein 01 erhalten, welches bei ungefâhr -h 134° C. zu 

 kochen begann , und bei der Destination bis gegen 

 -+- 140° C. stieg. Aus dem Cumol von Coblenz end- 

 lich erhielt ich aus verschiedenen Krystallisationen 

 Ole, welche bald bei -i- 1 38° C. und bald bei -t- 1 42°C. 

 oder bei ciner zwischen diesen Grenzen liegenden 

 Temperatnr zu sieden begann. Das Eintreten der wàr- 

 meren Jahreszeit hat mich aber auch bei diesen Ôlen 

 verhindert, die Behandlung mit Pikrinsaure so lange 

 fortzusetzen , als sich noch Verbindung bildete, und 

 ich konnte daher nicht ausmitteln, wieviel durch Pi- 

 krinsiiure Ausziehbares in diesen Olen entlialten ist. 



und ob nicht vielleicht ailes 01 vom Kochpunkte des 

 Toluols und des Xylols mit Pikrinsaure verbindbar 

 sei. Dièse letztere Frage glaube ich auf Grundlage 

 folgender Versuche unbedingt verneinen zu kônnen. 

 Ich ûbergoss in Stôpselglâsern grosse Krystalle von 

 Pikrinsaure mit ihrem vierfachen Gewichte folgender 

 Substanzen : 



1) des Oies aus der monoklinoëdrischen Pikrin- 

 saureverbindung, welche aus dem leichten Ole 

 von Coupier erhalten worden war; 



2) des Oies aus der monoklinoëdrischen Pikrin- 

 saureverbiudung, welche aus dem Xylol von 

 Coblenz erhalten worden war; 



und 3) des rohen Xylol von Coblenz, welches vorher 

 durch eine kleine Menge Pikrinsaure von sei- 

 nem Alkaloidgehalte befreit worden war. 

 Als dièse drei Glâser bei der gewôhnlichen Terape- 

 ratur der Ruhe uberlassen wurden, fand ich in 1 und 

 2 die Pikrinsaurekrystalle schon nach ciuigen Stunden 

 so zusammengebacken, dass sie bei leichtemUmschut- 

 telu nicht aufgeriihrt wurden, wahrend in 3 noch nach 

 48 Stunden aile Krystalle lose auf dem Boden lagen 

 und bei leichtem Umschiitteln aufgeriihrt wurden. 

 Beim Herausnehmen von Proben der Krystalle aus 

 allen drei Glasern nach 48stundigem Stehen erwiesen 

 sich die aus 1 und 2 als vollkommene, in gelinder 

 Warme sich zersetzende Verbindung, die aus 3 dage- 

 gen als unverânderte Pikrinsaure. Als ich nun das 

 Glas 3 in einem Eiskeller einer Temperatur von 0° 

 aussetzte, waren nach 48 Stunden auch in iiim aile 

 Pikrinsaurekrystalle in Krystalle der Verbindung um- 

 gewandclt. Offenbar war also das Xylol von Coblenz 

 ein Gemenge von mit Pikrinsiiure verbindbarem und 

 unverbindbarem Ole, worin letzteres der Umwandlung 

 der Pikrinsaurekrystalle in Krystalle der Verbindung 

 des ersteren bei der gewôhnlichen Temperatur Hin- 

 dernisse entgegensetzte. 



Dass im Steinkohlenole mit Pikrinsaure unverbind- 

 bare Ole vom Kochpunkte des Xylols und wahrschein- 

 lich auch des Toluols vorkommen, gelit auch schon 

 aus nieinen friiheren Versuchen hervor. Im Winter 

 1861 — G2 hatte ich eine betriichliche Menge 01 eng- 

 lischen Ursprunges so lange mit Pikrinsaure behan- 

 delt, bis auch bei langerem Stehen in starker Kiilte 

 keine Verbindung raehr sich bildete, sondern nur Pi- 

 krinsaurekrystalle anschosseu, dann war die von letz- 



