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uber welclie an eincr andereu Stelle bericlitet werden 

 soll. 



2) Gechlortes Benzylchlorid C,I1 Cl . CH,C1. 



Das Auftretcn dièses Korpers ist schon fniher be- 

 obaclitet, der Kurper selbst aber nie rein dargestellt 

 worden. Beira Behaudeln des friiher Diclilortolul ge- 

 nannten Produktes der Eiuwirkung von Clilor auf 

 Toluol mit alkolioliscliem KHS wurden schone Kry- 

 stalle erhalten, welche der Formel 



C^H^CIS = CoH,Cl.CH,IÎS 



entsprachen^). Ebeuso bcobachtete Xaquet*) beim 

 Behandeln seines Diclilortoluols mit alkoiiolischem Kali 

 die Bildung einer bei 218^ siedenden Flussigkeit 

 CuHiCl.CH^CaHjO. Dièse Derivate deuten auf das 

 Voriia'ndensein derVerbindung Ce H,, Cl . CtFCl im so- 

 genannten Diclilortoluol, die Verbindung selbst konnte 

 aber niclit daraus abgcschicden werden. 



In reines, bei 17G" sicdendes Benzylchlorid C.H^Cl 

 = C^ H, CH„ Cl giebt man etwas Jod und leitet die er- 



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forderliche Menge Chlor ein. ?.Ian wàscht dann mit 

 Kali, entwiissert und fraktionnirt. îMan crhaltsehrbald 

 ein constant bei 213 — 214" siedendes Priiparat. 



Genau derselbe Kiirper entsteht, wenn man in zum 

 Sieden erhitztcs Chlortoluol CeHiCl.CHs die erfor- 

 derlichc Menge Chlor einleitct und fraktionirt. Dièse 

 Méthode ist entschieden der ersteren vorzuziehen. 

 Durch die Gegenwart des Jods entstehen fast regel- 

 mâssig geringe Mengen von jodirten Verbindungen, 

 die dem Prjiparate ausscrst hartniickig anhiingon. So 

 ist es auch scliwer, ein absolut jodfreies Monochlor- 

 toluol darzustellen. AVir haben unser Praparat meist 

 so oft in Sonne gestellt, bis dasselbe dadurch sicli nicht 

 melir rothete. Wird nun das so gereinigte Chlortoluol 

 in der SicdehitzemitChlorbehandelt,sowird dadurch 

 die letzte Spur des beigemengten Jodids um so leichter 

 entfernt. Dahcr ist das aus Chlortoluol dargestcUte 

 gechlorte Benzylchlorid schneller und leichter rein zu 

 erhalten, als das aus Chlorbcnzyl beroitctc. Wir haben 

 uns iibrigens durch ein vergleichendcs Studiuni iiber- 

 zeugt, dass die auf bcide Arten erhaltenen Korpcr 

 CcH^Cl.CHo Cl vollkommen identisch sind. 



0,2163 Gr. gaben 0,414 CO., und 0,083 ILO. 



Cl, 



Ifil 100,0 



3) Anual, Chom. Phorm. IIG, 346. 



4) Daselbst, Suppl. II. 250. 



Das gechlorte Benzylchlorid C. siedet unter ge- 

 ringer Zersetzuug bei 213 — 214". Sein Danipf reizt 

 die Augen zu Thriinen. Es enthiilt ein Chloratom fest 

 gebunden, wàhrend das andcre so leicht doppelte Zer- 

 sctzungen cingeht, wie das Chlor im Chlorbenzyl. 

 Man kann diesen Korper betrachten als den salzsauren 

 Âther eines gechlorten Alkohols, des Parachlor- 

 Benzylalkohols, und in der That liisst sich diescr 

 Alkohol sehr leicht aus dem gechlorten Benzylchlorid 

 bereitcn. Erhitzt man letztercs mit einer alkoholi- 

 schen Lôsung von Kaliumacetat, so bildet sich leicht 

 essigsaurer Parachlor-Benzylâther, der, durch 

 ein Alkali verseift, Parachlor-Benzylalkohol lie- 

 fcrt. Durch Oxydation mit Chromsuure geht gechlor- 

 tes Benzylchlorid leicht in die zugehôrigc Para-Chlor- 

 benzoesaure iiber. 



Cg IIjCl.cn. Cl VO2 = CgHjCl.COHO -t- IICl 

 CgIIjCl.CH2Cl-»-K.C2H302 = C6HjCl.CH2C2H3 02-t-KCl 

 C,,HjCl.Cn2C2H3 02-HKII0 = CeH^Cl.CIIoIIO -1-K.C2H3O2. 



Durch Behandeln des gechlorten Benzylchlorids mit 

 alkoliolischen Losungen von KHS odcr KCN werden 

 leicht doppelte Umsetzungen erhalten: 



CJIjCl.CHjCl- 



-KHS=C6HjCl.CH2.IIS-4-KCl 

 -KCN=C6HjCI.CH2CN-+-KCl. 



CeHjCl.CH^Cl- 



Der Korper CgH,. Cl . CH.^CN ist natiirlich das Ni- 

 tril einer gechlorten Alphatoluylsiiure: 



C5II4CI.CH2CN H- 211,0 = CsHjCl.CILCOHO -hXHj 



3) Bittermandelôl-Chlorid CgH^CKCl,. 



Dass sich dieser Korper bei der Einwirkung von 

 Chlor auf Toluol bildet, ist schon frulier"') bcobachtet 

 worden. In letztorZcit hatLimpricht'')dicselbeThat- 

 sache in eingehender Weise bestiitigt. Doch ist es 

 ihm, so wenig wie seinen Vorgangern'), gelungen, das 

 Bittermandclol-Chlorid aus dem gechlorten Toluol rein 

 abzuschciden. Nichts ist aber einfacher, als sich aus 

 Toluol cliemisch reines Bittermandelol-Chlorid pfuud- 

 weise darzustellen. Man braucht nur in zum Sieden 



5) Annal. Clicm. rharra. IIG, 338. 



C) Daselbst 139, 318. 



7) Vgl. Naquct daselbst, Suppl. IF, 250 u. 259. 



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