A. HALLEK. — L INDUSTRIE DE LLNDIGO 17 



Dès le début de ses recherches, M. B;i'yer sélait donné comme tâche d'établir 

 la constitution de l'indigo, et, en couronnant, en 1878, ses travaux par la syn- 

 thèse du produit artificiel, il a pu annoncer que : « la place de chaque atome 

 de la molécule de cette matière colorante avait été déterminée par l'expé- 

 rience )). Comme toujours, l'analyse a précédé la synthèse. Il a fallu détruire 

 graduellement la molécule indigo, étudier les divers termes de destruction, et 

 les relier entre eux, avant d'être en mesure de reconstruire l'édifice abattu par 

 les forces chimiques. 



On savait, depuis 182G, que l'indigo fournit par distillation sèche, de l'aniline, 

 et les travaux de Fritsche avaient montré, dès 1841, que la matière colorante, 

 chauffée avec de la potasse, donnait naissance à ce même acide anthranilique 

 ou acide orlhoamidobenzoïque, qui, depuis les travaux de Heumann, joue un 

 si grand rôle dans la synthèse industrielle de l'indigo. Un autre point impor- 

 tant de la chimie de ce composé est sa transformation en isatine, sous l'influence 

 des agents oxydants, transformation accomplie simultanément par Laurent et 

 Erdmann en 18il. 



Comme le fait remarquer M. Bœyer, ses recherches sur ïisatine ont été 

 suscitées par l'analogie que présente ce corps avec l'alloxane, appartenant à la 

 série urique. 11 soumit donc celte isatine à une réduction ménagée, et obtint 

 un corps renfermant deux atomes d'hydrogène en plus que l'isaline, et auquel 

 il a donné le nom de dioxindol. Ce composé, réduit plus énergiquement par de 

 l'étain e( de l'acide chlorhydrique, se transforme en une nouvelle molécule, 

 Voxindol, laquelle, chauffée avec de la poudre de zinc, fournit enfin un produit 

 ne renfermant plus d'oxygène, i'indol, substance-mère de l'indigo. 



Les formules suivantes nous permettent de traduire schématiquement les 

 relations qui existent entre l'indigo, l'isaline son produit d'oxydation, le 

 dioxindol, l'oxindol et 1 indol : 



/ GO \ y CO \- / CO X 



C«H-4/ ;C = C(- >C«H''. CGH^( >C0. 



\AzH/ \AzH/ \AzH/ 



Indigo. Isatine. 



/CH(OH;, /CH2.^ .CH\ 



C^H*/ >C0. C6H4( )C0. Cmi( >CH 



\ AzH / AAzH/ Xaz/ 



Dioxindol. Oxindol. Indol. 



Cette transformation de l'indigo en sa substance-mère se fait actuellement 

 par une méthode moins coûteuse, qui consiste à traiter de l'indigo même par 

 de l'étain et de l'acide chlorhydrique, et à chauffer le produit de la réaction 

 avec de la poussière de zinc. 



Il est intéressant de faire remarquer que celte méthode de réduction éner- 

 gique, déjà employée dans la technique industrielle, en 1863, pour transformer 

 le nitrobenzène en aniline, fut introduite dans les laboratoires par M. Bœyer 

 et permit, trois ans plus tard, à ses assistants, MM. Grœbe et Libermann d'élu- 

 cider la question de la constitution, et, par suite, à effectuer la synthèse de 

 l'alizarine. 



Bien que MM. Engler et Emmerling aient observé la formation de traces 

 d'indigo dans le traitement de l'o.-nitroacétophénone par de la poudre de zinc 



