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CONFÉRENCES 



vent atteindre 80 0/0 de ceux prévus par la théorie. Le mécanisme de cette 

 réaction peut se traduire de la façon suivante : 



- CHU 



+ CIP.CO.GH' = 



— AzO-' 



0. nitrobenzaldéh. Acélone. 



CHUH.CH2.C0.CIF. 



Az02 



Ortho nitrophényllactylcétone. 



Cette dernière combinaison, en présence d'un alcali, se convertit rapidement 

 en indigo et acide acétique : 



C0\ 



^C 



- CHOH.CH2.CO.CH3 



Az02 



■AzH 



Indigo. 



O) — 



AzH—, 



4- ^2H20 + 2C2Hi02. 



Acide acétique. 



La cétone intermédiaire, insoluble par elle-même, peut être solubilisée par 

 combinaison avec le bisulfite de soude, et constitue alors le sel de Kalle ou sel 

 û'indigo qui, en impression, l'emporte sur l'acide ortho -nitrophénylpropiolique 

 par son emploi plus facile. H suffit, en effet, de faire passer le tissu imprimé 

 en soude caustique pour développer le colorant. 



Comme on le voit, le problème de la fabrication de l'indigo paraît être, en 

 apparence, des plus simples, puisqu'il se réduit à la préparation de l'aldéhyde 

 ortho-nilrobenzoïque, car l'acétone est un produit qu'on peut avoir à volonté. 

 Or, c'est précisément la préparation de cette aldéhyde qui a présenté de grandes 

 difficultés jusqu'alors. 



Pour arriver au but cherché, il semble qu'il suffise de nitrer l'aldéhyde ben- 

 zoïque, d'un usage si courant en industrie; mais, comme pour l'acide cinna- 

 mique, le dérivé orthonitré est loin de se former en quantité théorique, accom- 

 pagné qu'il est de notables proportions de produit métanitré, inutilisable pour 

 la préparation de l'indigo. Dans des essais tentés pour obtenir du chlorure de 

 benzyle orthonitré, qui, par oxydation, fournirait l'aldéhyde cherché, on a 

 encore été éconduit par la formation du dérivé paranitré qui est sans valeur pour 

 la synll'.ùse projetée. 



Bien d'autres tentatives ont été faites, avant celle qui est à l'ordre du jour, 

 et qui consiste à oxyder directement l'orthonitrotoluène, au moyen du bioxyde 

 de manganèse et de l'acide sulfurique. Cet orthonitrotoluène se forme dans la 

 proportion de GO à 66 0/0, à côté du paranitrololuène, quand on nitre le car- 

 bure daus certaines conditions. 



