FRIEDEL, CRAFTS, VINCENT. — TÉTRACHLORURE DE CARBONE 355 



On a fait réai-ir rapidement 30 grammes de chlorure d'aluminium sur 

 le mélange de 30 grammes de tétrachlorure de carbone avec 200 grammes 

 de benzine, puis on a ajouté 7 grammes d'eau. On a laissé reposer une 

 heure, puis on a ajouté peu à peu un excès d'alcool méthylique pur. On 

 a distillé au bain-marie. Il est resté un liquide noir, ([ui, par le refroidis- 

 sement, a laissé déposer des cristaux. Ceux-ci ont été exprimés et repris 

 par l'alcool méthylique, avec addition d'un peu de noir animal. L'alcool a 

 laissé déposer par évaporation des produits liquides, ([ui ont fini par se 

 prendre en masse, et alors, dans la solution alcoolique surnageante, il s'est 

 formé des cristaux en lamelles indistinctes. Celles-ci fondent à 82°. 



C'est l'éthcr méthylique du triphénylcarbinol, formé suivant l'équation : 



(C''H=^)^CC1 + CH^OH — (C''H^)=*COGH^ + HCl. 



Ses propriétés ressemblent beaucoup à celles du composé étliylique. 

 L'analyse a donné : 



Matière = gr. 216. Ac. carbonique == gr. 093. Eau = gr. 132 



ou, en centièmes : 



Théorie C^^H^^O 



C — 87.50 87.30 



11= (5.78 6.56. 



Avec l'alcool amylicpie, la réaction jie se passe pas de même. 11 se dégage 

 bien, lorsqu'on chaulfe, de l'acide chlorhydrique, mais le produit distille 

 renferme surtout du triphénylméthane. 



Benzophénone. — La réaction du tétrachlorure de carbone sur la benzine 

 ne va pas d'un coup jus(pi'au remplacement de trois atomes de chlore; il 

 se forme d'abord des produits intermédiaires. La production passagère du 

 rhloriu'e (C''H'*)^CCP, qui n'est autre (pie le diphényiniéthane dichloré, peut 

 être facilement mise en évidence. En opérant connue il a été dit plus haut, 

 mais très rapidement et en employant un i)eu moins de chlorure d'alu- 

 minium, puis en séparant les produits par cristaUisation, on obtient, en 

 même temps que le triphénylcarbinol, de la benzophénone, facilement 

 r('e(junaissable par son point de fusion et par sa forme cristalline ortho- 

 liiombiipio (!t hémièdre. Nous avons réussi à la séparer du triphénylcar- 

 l'iuol par cristallisation, dans la benzine et dans l'alcool. 



Il résulte de tous ces faits ([ue l'actiou du tétrachlorure de carbone sui' 

 la benzine, eu préseuce du chlorure d'aluminium, consiste dans le rempla- 

 cement successif des atomes de chlore par des groupes phényle; néan- 

 moins, le (|uatrième atome est beaucoup plus diflicilement remplaçable 



