FRIEDEL ET CRAFTS. — SYNTHÈSE d'hYDROCARBVRES. n'ACÉTONE, ETC. 375 



MM. Ch, FRIEDEL et J.-M. CRAETS 



NOUVELLE MÉTHODE GÉNÉRALE DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES, 

 D'ACÉTONES, ETC. 



(EXTRAIT DU PROCÈS- VERBAL.) 



— Séance du ?7 août 187". — 



M. Silva, au nom de MM. Ch. Fiuedel et J.-M. Crafts, fait connaîlre une 

 nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc. 



Vu l'importance de la méthode qui va nous occuper, il est bon de faire 

 connaître par quelle suite de circonstances elle a été découverte parles savants 

 chimistes qui en ont doté la science. 



Voulant étudier l'action de l'aluminium sur certains chlorures de radicaux 

 alcooliques, MM. Friedel et Crafts ont constaté que, par leur contact, ces com- 

 posés organiques et l'aluminium, en feuilles ou en limaille, donnent lieu à 

 une réaction, lente tout d'abord, mais qui s'accélère et devient tumultueuse à 

 l'aide d'une faible chaleur. L'addition d'un peu d'iode accélère également la 

 réaction et la rend plus vive. Dans l'un et l'autre cas, elle est accompagnée 

 d'un fort dégagement d'acide chlorhydrique. Pour le chlorure d'amyle, par 

 exemple, outre l'acide chlorhydrique, il s'échappait des carbures d'hydrogène 

 et il se formait en même temps des hydrocarbures liquides bouillant à des 

 températures très-élevées. Parmi les produits de la réaction, on trouvait du 

 chlorure d'aluminium en quantité d'autant plus grande que l'action avait été 

 plus violente. 



Ces premiers faits constatés, on n'a pas tardé à reconnaître, par des expé- 

 riences directes, que la réaction est due à la présence du chlorure d'alumi- 

 nium, et que les hydrocarbures qui se forment ne sont pas absorbables par le 

 brome. 



Interprétant le mode de formation des hydrocarbures saturés, C n H 2n + 2 , 

 MM. Friedel et Crafts ont pensé que les éléments de l'acide chlorhydrique 

 étaient fournis par des molécules différentes de chlorure d'amyle. Cette heu- 

 reuse interprétation faisait espérer que, dans les mêmes conditions d'expé- 

 rience, le chlorure du radical alcoolique et un hydrocarbure pouvaient, tous 

 les deux, concourir à la formation de l'acide chlorhydrique et à celle d'un 

 carbure d'hydrogène. 



Ces prévisions ont été confirmées par l'expérience : du chlorure d'amyle et 

 de la benzine, en présence du chlorure d'aluminium, ont fourni l'amylbenzine, 

 les choses se passant, au fond, comme l'indique l'équation : 



C5H" Cl + C 6 H 6 = C 6 H5.C3 H 1 » + H Cl. 



Remplaçant le chlorure d'amyle par le chlorure de méthyle, on a obtenu 

 successivement : 



