376 CHIMIE 



le toluène, C 8 H 5 CH 3 , 



le xylène, C 6 H*(CH3) 2 , 



le mésytilène, C G H 3 (CH 3 ) J 



le durol, C 6 H2(GII3)*, 

 déjà conn 



Puis deux autres dérivés méthylés : 



la pentaméthylbenzine, C 6 H(GH 3 ) 5 , 



rhexaméthylbenzioe, C ,! (Cil 3 ) 6 , 



qui n'étaient pas connus. 



Le chlorure de benzyle s'est comporté comme les précédents : on a obtenu 



le diphénylmélhane : 



r<> tr> 



LH <C 6 H 5 



Les dérivés chlorés des radicaux alcooliques à plusieurs atomes de chlore 

 agissant de même, avec le chloroforme et le perchlorure de carbone on a 

 obtenu le triphényl et le tétraphénylméthane, CII(C C II 5 ) 3 et G (C 6 I1 5 ) 4 - 



Les chlorures d'acides ont conduit à des résultats non moins intéressants : 

 les chlorures de benzoïle et d'acétyle, C 6 H 5 .GO.Gl et CH 3 CO.Cl, ont fourni 

 la benzophénons et la méthyl-phénylacétone : C G H> C . C 6 H 5 et CH 3 CO.C G H 5 . 



A ces acétones il faut ajouter une autre obtenue avec le chlorure de l'acide 

 phlalique, 



C«H*<COC|, 



la phtalophénone : 



f6H4 . CO.CHP 



C H < CO:C«H5. 

 La même réaction avec le chlorure phtalique a fourni un autre composé 

 identique avec l'anthracène : 



C6H< ;^>C ,! I1'<. 



Enfin, avec le gaz phogène, on est arrivé également à produire la benzo- 

 phénone. 



Ajoutons que les bromures el iodures de radicaux alcooliques se prêtepl 

 aussi à la synthèse des hydrocarbures. 



Jo m'arrête ici après l'énumération rapide des principaux composés obtenus 

 à l'aide de cette admirable méthode, qui est sans contredit l'une des plus inté- 

 ressantes et des pms fécondes qui ait été découvertes en chimie organique. 

 Nous ajoutons en terminant que MM. Friedel et Crafts admettent la formation 

 d'un composé organo -métallique au\ dépens de l'hydrocarbure et du chlorure 

 d'aluminium Al 2 Cl 5 C n H 2n — 7 , composé suc lequel viendrait ensuite agir le 

 chlorure du radical alcoolique pour former l'hydrocarbure mixte et régénérer 

 le chlorure d'aluminium, qui commence une nouvelle phase de réactions. 



^vec la benzine par exemple on aurait : 



A1 2 C1« + C 6 H« = A1 2 C15. C 6 fl5+ HC1; 

 Al 2 Cl 5 C 6 H 5 +C n H 2n + 1 Cl = Al 2 Cl 6 +C 6 H5.C n H 2n +i 



