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M. E. MÏÏLDEE 



Professeur à l'Université d'Utrecht. 



SUR LA FORMATION DE CHAINES FERMEES, COMME DERIVEES D'UREE. 

 SYNTHÈSE DE L'ACIDE DIMÉTHYLBARBITURIQUE. 



— Séance du S3 août 1878. — 



On tâcliera de démontrer que la transformation de chaînes ouvertes, 



comme dérivées de l'urée, en chaînes fermées, suit des règles plus ou 



moins à formuler. On a par exemple une telle chaîne ouverte dans 



l'acide oxalurique : HO — CO — CO — NH — CO — NH„ qui ne se 



ferme que sous l'influence d'agents déshydratants assez forts, comme le 



..r.^, . . . ,. -, . . CO— GO— NH— CO 



POCI3, afin de lormer 1 acide parabanique: : \ mh .--' 



(M. Grimaux). On rencontre une chaîne ouverte dans l'acide hydan- 



toïque : HO — GO — GH2 — NH — CO — NHj, pas fermée jusqu'à 



CO — CH, — NH — CO . , . , 



présent en hydantoine : , ce qui est bien le cas 



avec l'acide méthylhydantoïque : HO — CO — CH^ — NCH3 — CO — NH^, 



qui en solution aqueuse donne par l'évaporation du méthylhydantoïne : 



CO — GH, — NCH, — GO ,,„, „ ,, o , ^ t^ -^ ,, 



(MM. Baumann, Hoppe Seyler). L acide suli- 



~-^ NH ^^ 



thydantoïque : HO — CO — CHg — NH — CS — NHj, qui ne peut exister 

 que dans certaines circonstances , se ferme très-facilement en produi- 



ir, j .. ^0 — CH2 — NH — CS ,,, „ , , 



sant le sulthydantome : ,,„ (M. Maly) ; cette com- 



binaison s'efTectue à la température ordinaire en faisant réagir l'a- 

 cide monocliloracétique : CICH.2 — GO — OH et la sulfurée , et 

 même en laissant réagir les combinaisons : CICH2 — GO — OC2H5 

 ou GICH2 — CO — NHj sur la sulfurée. Dans ces trois cas ils doivent se 

 former en premier lieu les chaînes : 



HO — CO — eu, _ NH — CS — NH2 



CjNj — CO — GH, — NH — CS — NH^, 



H,N — GO — CH^ — NH — es— NH,, 



qui en perdant H^ 0, C^ Hj, OH et NH,, se transforment en sulfliydan- 

 to'ïne. 

 Dans les chaînes mentionnées il y a deux atomes de carbone succès- 



