MULDER. — SYNTHÈSE DE L ACIDE DIMÉTHYLBARBITURIQUE 361 



sivcment liés ensemble. En voulant faire par synthèse un dérivé d'urée 

 avec trois atomes de carbone successivement combinés, on pourrait faire 

 réagir le chloride de l'acide malonique sur la sulfurée et il se formerait 



sans doute: ^^ ~ ^^' ~" |j^ ~J^^ ~ ^^ ,mais dans cette combinai- 

 son on ne saurait substituer le soufre à l'oxygène, de même on n'a pas 

 réussi à réaliser cette substitution dans le sulfhydanloïne. C'est pour- 

 quoi on laissa réagir la diméthylurée (fait d'après la méthode de 

 M. Wurtz) sur le produit de réaction de l'acide malonique et le phos- 

 phorpentachloridc. En décantant ce qui resta fluide, lavant le produit 

 cristallisé au sulfure de carbone et en recristallisant la combinaison, 

 l'analyse donnait des chiffres correspondants à la formule : 



ÇQ ^ ^^^^3 — CO -^ ^^ ^\m covi^s,V acide diméthylbarbitvrique, 

 . NCH3 — CO ^^ 



formé par les trois réactions suivantes : 



a HO — CO - CH, _ CO - OH + 2 PCL^ = 2 POGI3 +Cl 

 _ CO — CH., — CO Cl. 



l Cl - CO - CH, _ CO - Cl + CH3 . HN - CO - NH 

 . CH3 = HCl + Cl - CO - CH, - CO-NCH3 -CO- NH . CH3. 



c Cl - CO - CH, - CO — NCH3 — CO — NH. CH, = 

 HCl + CO <^,^„; _ ,o> CH, 



L'acide dimétliylbarbiturique cristallise en forme d'aiguilles aplaties 

 (un peu colorées en jaune); il fond à environ 123"; il a la réaction 

 acide et il se comporte envers des bases comme un acide. Ce corps est 

 assez stable pour pouvoir être distillé. Le produit de distillation, qui de- 

 vient bientôt cristallin, a le même poiut de fusion et se comporte de 

 la même manière que le corps avant la distillation. 



Après la syiilhese de l'acide diméthylbarbiturique celle de l'acide 

 amalique (tétraméthylalloxantine) et d'analogues ne sera pas difficile à 



réaliser. 



Les circonstances qui permettent de former l'acide diméthylbarbitu- 

 rique, ne suffisent pas pour la synthèse de l'acide barbiturique avec 

 l'urée; il ne se forme pas même, comme il semble, la chaîne ouverte: 

 HO — CO — CH2 — CO — NH — CO — NH,. L'influence du groupe 

 méthyle CH3, se fait donc connaître de nouveau très-clairement. 



Tâchons maintenant de combiner quelques faits relatifs à la forma- 

 tion de chaînes fermées, et nommons dans les chaînes ouvertes sui- 

 vantes A le reste d'urée et B la partie acide : 



