362 CHIMIE 



A B 



I Acide hydantoïque ; HO — CO — CH, _ NH — CO — NH^ 



CO — CH^ — NH — CO 

 Hydanlome: -\ nh ^-^ 



II . Acide méthylhydantoïque : HO — CO — CH^ — NCH3 — CO — NH^ 



,.,,„, .. CO — CH, — NGH3 — CO 

 Metnylhydantoine ; ^„ 



III. Acide sulfhydantoïque : HO — CO — CH, _ NH — CS — NH, 



^ m 1 ^ CO- CH, - NH-CS 



Sulihydantoine : 



IV . HO — CO — CHo — CO — NCH3 — CO — NH . CH3 



, ., ,. ,, „ ,. . CO — CH, — CO — NCH3 — CO 



Acide dimetlivlbarbiturique : ^ ,.„,, 



^•">v^ i\CH3 „--^' 



Au lieu de Cl — CO — CH,— CO — NCH3 — CO — NHCH3 on a 

 pris : HO — CO — CH, — CO — NCH3 ~ CO — NH.CH3, ce qui re- 

 vient à peu près au même, afin de faciliter la comparaison. 



Avant la formation du méthylhydantoïneon peut admettre que l'acide 



.,, u A .■■ f 1 ' r ' œ-CH,-NCH3-C0, 



metnylnydantoique forme une chaîne fermée : , 



et c'est aussi le cas avec les autres chaînes. Il est même possible que 

 l'acide méthylhydantoïque constitue une telle chaîne et les autres une 

 chaîne analogue; mais ce ne serait qu'une hypothèse. 



Quant aux chaînes I, II et IV, on peut se figurer que la tendance à 

 former une chaîne fermée est d'autant grande que le caractère acide de 

 B et que la nature basique de A est plus grande. La chaîne III, ca- 

 ractéristique par son soufre, se ferme à peu près aussi facilement que la 

 chaîne II. Le soufre se compose, pour ainsi dire, comme le groupe CH3. 

 C'est conforme à d'autres faits. Le brome, par exemple, se précipite sur 



1 1 1 rw 1 m A ,- CO — CH^ - NH - CS, 



le carbone de CH, du sulihydantoine : , pour 



CO — CBr, — NH — CS ,,, ,, , , ,„ ^ 



former : (1). Ce n est pas le cas avec 1 hydan- 



CO — CH, — NH — CS. 

 -: NH ^ 



Une solution aqueuse de cyanacétyldiméthylurée : NC — CH2 — CO 

 — NCH3 — CO — NH.CH3 fait avec du brome, comme première réac- 

 tion : NC — CBi'a- CO — NCH3 — CO — NH.CH3 (cela résulte du der- 



(1) M. Claus obtint avec le chlore des résultats différents, mais il travaillait dans d'autres cir- 

 constances. 



