HENRY. — MONOCHLORHYDRINES GLYCÉRIQUES ET PROPYLÉNIQUES 367 



correspondent 2 monochlorhydrines : 



a) CH.2 (OH) b) CH2CI 



CH.Cl CH.OH 



CH3 CH3 



a) qui résulte de la réaction de (OH) Cl sur le propylène et qui donne, 

 ainsi que je l'ai démontré, par oxydation à l'aide de l'acide nitrique, de l'acide 

 monochloropropionique CH3 — CH Cl — CO OH. 



b) qui résulte de l'hydratation indirecte — action successive de H2SO4 et 

 eau — du chlorure d'allyle et qui fournit par oxydation de l'acétone mono- 

 chlorée et ultérieurement de l'acide monochloro-acétique. 



Il m'a paru intéressant d'étudier l'action des agents déshydratants et 

 notamment de Ph^Os sur ces corps. 

 La monochlorhydrine b) produit de l'hydratation de 



CHiCl 



CH 



n 



CH2 



devait, semble-t-il, fournir par élimination de H^O ce même chlorure ; il 



n'en est rien ; il se forme du propylène monochloré 



CHCl 



u 



CH 



CHs 



le même que celui obtenu par M. Reboul pour l'action de KOH sur le chlo- 

 rure de propylidène 



CHCI2 



CH.> 



CH3 

 liquide bouillant vers 33° et fournissant par KOH de l'allylène. La réaction 

 est facile et nette. 



Ce fait prouve une fois de plus que les groupements hydro-carbonés qui 

 ont déjà subi le phénomène de la substitution, sont plus facilement attaqua- 

 bles que ceux qui sont encore intacts. 



Remarquons que le chlorure d'allyle, en passant sur de la chaux sodée, à 

 chaud, fournit du gaz absorbable par le brome, mais non acétylénique, sans 

 doute Vallène CH^ = C = CHj. 



La monochlorhydrine a) fournira évidemment avec PhiOs le propylène mo- 

 nochloré 



CH2 



II 



CCI 



CH3 



Ce produit, étant assez difficile à obtenir, je ne l'ai pas eu jusqu'ici à ma 

 disposition pour essayer cette réaction. 



