ADOR ET RILLIET. ACTION DU CIILORUUE DE MÉTHYLE SUR LA CENZUNE 375 



renferment pas ou tout au moins fort peu d'orthoxylène (1,2), un peu 

 du paraxylène (1,4) et principalement de l'isoxylène (1,3). — En ad- 

 mettant que le paraxylène s'oxyde même plus facilement que l'isoxy- 

 lène, nous ne croyons pas (pie la proportion du l^"^ dépasse 5 0/0 du2"«. 

 Un dernier essai fut fait en vue de s'assurer de l'absence réelle de 

 l'orlboxylène. — Pour cela nous avons traité l'hydrocarbure par l'acide 

 sulfurifiue suivant la méthode de Jacobsen {loc. cit.). En employant l'a- 

 cide ordinaire et en chauffant au bain-marie presque tout se dissout, 

 preuve de la petite quantité de paraxylène qui existe dans le mélange. 

 La portion discouLefut transforméeen sel de soude, mais ne pouvant ob- 

 tenir les cristaux caractéristiques du sel de soude dérivant de l'orthoxy- 

 lène, le tout fut transformé en chlorure, puis par le zinc en poudre, en 

 suhites, et enfin par la soude en sel de soude. Là encore nous n'avons pu 

 retrouver les formes caractéristiciues du dérivé de l'orthoxylène; l'acide 

 séparé de la première cristallisation était semi-liquide et non cristallm, 

 même après purification et après plusieurs semaines. 



II. Après plusieurs rectifications des portions bouillant de 150^ — 170° 

 do notre produit brut, nous avons isolé deux fractions bouillant l'une de 

 158" — 1G3°,5, l'autre de 163%5 — 1G7°. 



Analysées, elles ont données: 



La 1"''' La S""" Théorie 



C ~~~Sd'^fQ/Ô~ * 89,97 0/0 90,0/0 



H 10,12 0/0 10,0(3 0/0 10,0/0 



Elles correspondent donc aux triméthylbenzines. — Pour identifier ces 

 produits, nous nous sonnnos servis de deux méthodes: la transformation 

 en dérivés trinitrés et la transformation en dérivés sulfoconjugués qui 

 furent ensuite amidés suivant la méthode de Jacobsen (1). 



La portion boudlant de 158"— 1G3°,5 fut versée goutte à gor.tte dans 

 un mélange de deux parties d'acide sulfurique et d'une partie d'acide ni- 

 trique fumant. En chauffant au bain-marie pour terminer la réaction, 

 versant dans l'eau et traitant par le carbonate de soude pour neutraliser 

 l'excès d'acide, on finit par obtenir une masse qui, cristallisée plusieurs 

 fois, finit par donner le trinitropseudomène fusible à 185'', et le trini- 

 tromésitylène fusible à 232°. Il reste un produit plussoluble dans l'alcool 

 qui, retraité par l'acide nitrique, fournit de nouveau une certaine quantité 

 des isomères que nous venons de miaitionner, ainsi qu'une très-petite 

 quantité de produits fusibles au-dessous de 130°. — Les deux isomères pa- 

 raissaient en quantité égale et, sauf un pou de trinitroxylèno, nous n'avons 



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