CANNIZZAIIO. — SUR LES DÉRIVÉS DE LA SANTONLNE 407 



M. CAmZZARO 



Professeur à l'Université de Rome. 



SUR LES DERIVES DE LA SANTONINE 



(EXTllAIT DU l'llOCi;S-VKUllAL.) 



— Séance du 26 août 1878. — 



M. Cannizzaro présente un travail sur les acides isomères dérivés de la san- 

 tonine, et sur les isomères de cette matière (1). La santonine, par addition des 

 éléments de l'eau, donne naissance à quatre acides monobasiques isomères de 

 la formule C^^H'-oQ* : ce sont les acides santoninique, santonique, métasanto- 

 nique, parasantonique. 



L'acide sanloninique découvert par Hesse est le premier produit immédiat 

 de l'action des bases sur la sanlonine. Il se dislingue des trois autres isomè- 

 res par la faculté qu'il possède de se transformer de nouveau en santonine. 



L'acide santonique a été étudié par M. Cannizzarro et M. Sestini. 11 est le 

 produit de l'action des bases énergiques sur la santonine. Le chlorure et l'io- 

 dure correspondant ont été isolés. Par l'action de l'hydrogène naissant l'acide 

 santonique se transforme en acide hydrosantonique G'^H'-'O*. En chaufl'ant 

 l'acide santonique à une température de 290 degrés, on le transforme en acide 

 métasantonique. L'acide hydrosantonique peut également donner naissance à 

 l'acide métasantonique. Ce dernier est caractérisé par son chlorure qui est 

 cristallisé et qui fond à la température de 80 degrés. 



Le quatrième acide isomère, l'acide parasantonique, s'obtient par l'action 

 d'une solution bouillante de soude caustique sur un isomère de la santonine 

 fusible à 110 degrés appelé parasantonide. Il est précipité par l'acide chlorhy- 

 drique de la solution alcaline. Il cristallise de ses solutions aqueuses et éthé- 

 rées. C'est un acide énergique agissant sur la teinture de tournesol, et décom- 

 posant les carbonates. 



Deux isomères de la santonine ont été découverts, l'un la santonide fusible 

 à 127 degrés, l'autre la parasantonide fusible à 110 degrés. Le premier s'ob- 

 tient en chauffant l'acide santonique à 180 degrés en présence de l'acide acé- 

 tique glacial. Si l'on porte la température jusqu'à 260 degrés on obtient l'autre 

 isomère, la parasantonide, anhydride de l'acide parasantonique. 



En faisant réagir sur l'acide santonique l'acide iodhydrique bouillant en pré- 

 sence du phosphore rouge, on obtient, après une ébullition prolongée un mé- 

 lange de deux isomères de la santonine, la mélasantonine fusible à IGO^jO et 

 un autre isomère fusible à 136 degrés. La santonine normale paraît avoir pour 



formule rationnelle 



C^^Hi^O 

 I >0. 



CO 



(1) Nous donnons l'extrait sommaire de ces recherches déjà publiées longuement ailleurs 

 [llcale Academia dei Lincei, Memuria letta nella seduta del 7 aprile 1878). 



