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CHIMIE ORGAMQUE. — Sur une nouvelle base de la série quinoléique, laphénol- 

 quinoléine. Note de M. E. Guimaux, présentée par M. Cahoiirs. 



« On connaît les belles recherches de M. Skraiip sur la production syn- 

 thétique de la quinoléine et des quinoléines substituées; M. Skraup a d'a- 

 bord reprochât la quinoléine en faisant réagir la glycérine sur un mélange 

 d'aniline et de nitrobenzine en présence d'acide sulfurique; puis il a 

 montré que cette réaction est générale ; tous les composés aromatiqiies ren- 

 fermant un groupe AzH* dans le noyau benzine se comportent comme l'ani- 

 line et fournissent des quinoléines substituées, dont il a décrit un grand 

 nombre de termes. 



» Dans cette réaction, la glycérine se transforme d'abord en acroléine. 

 J'ai pensé qu'on aurait de même des bases quinoléiques en remplaçant la 

 glycérine par la phényl-acroléine, qui n'est autre que l'aldélyde cinna- 

 mique. Celte prévision a été confirmée par l'expérience. 



M En chauffant à 170-180° un mélange d'aniline, de nitrobenzine, d'acide 

 sulfurique et d'essence de cannelle, on obtient une masse noire que l'on 

 reprend par l'eau. La solution filtrée donne, avec la potasse, un précipité 

 noir, résineux, que l'on redissout incomplètement dans l'éther. Le résidu 

 de l'évaporation est une matière noire, molle, confusément cristalline, que 

 l'on distille dans un courant d'air. Il passe, à une haute température, une 

 huile jaune qui se prend par le refroidissement en une masse cristalline. 



» Pour la purifier, on la lave avec très peu d'éther, et on la reprend par 

 quatre fois son poids d'alcool bouillant. Les cristaux qui se séparent sont 

 comprimés et cristallisés une seconde fois dans l'alcool. 



» On obtient alors la nouvelle base sous forme de fines aiguilles blan- 

 ches, séparées, fusibles à 84°, et dont l'analyse conduit à la formule 

 C"H"Az d'une phénolquinoléine CH' (C«H*) Az. 



» Elle est très soluble dans l'éther, peu soluble dans l'alcool froid, so- 

 luble dans 3 à 4 fois son poids d'alcool bouillant, un peu soluble dans le 

 pétrole léger à l'ébullition. 



» Le chlorhydrate, le sulfate et le chloroplatinate sont cristallisés. Le 

 chlorhydrate et le sulfate sont partiellement décomposés par un grand 

 excès d'eau. 



» Le rendement est faible; je n'ai pas eu plus de 10 pour 100 de l'ani- 

 line mise en réaction. 



» D'après son mode d'obtention, cette base est une phénolquinoléine, 



