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» 2° Combinaison du tétrazotolyhulfite de soude avec F éthylnaphtyl- 

 amine [3. — Si l'on mélange une solution aqueuse de tétrazotolvlsulfite de 

 soude à une solution de chlorhydrate d'éthvlnaphtylamine [3, on obtient 

 un précipité huileux jaune orangé qui, au bout de quelques heures de 

 repos, se sépare en un produit jaune cristallin. C'est avec une molécule de 

 tétrazosulfite pour deux molécules d'éthvlnaphtylamine que l'on obtient 

 le meilleur rendement. On est obligé d'opérer sur un assez grand volume 

 de solution, étant donnée la faible solubilité de l'aminé employée (7 sr à 8 gr 

 par litre à 12 ), et l'on ajoute à la solution i cc d'acide chlorhvdrique par 

 litre d'eau pour éviter la dissociation du chlorhydrate par l'eau. 



« On peut obtenir de suite le composé jaune cristallin par agitation du 

 produit huileux avec une très petite quantité d'alcool froid. 



» Le produit est purifié par cristallisation dans l'eau alcoolique à 

 3o pour ioo chauffée vers 8o°; il faut éviter de dépasser cette tempé- 

 rature, car au-dessus la transformation partielle du composé non colorant 

 en matière colorante rouge se produit. 



» Propriétés. — Cristaux jaune orangé, se décomposant sans fondre vers 

 i6o°, insolubles dans l'eau froide, très peu solubles à chaud, assez solu- 

 bles dans l'alcool froid, plus solubles à chaud, insolubles dans l'éther, la 

 benzine et le chloroforme. Par les acides étendus à l'ébullition, ou à froid 

 par les acides concentrés, il se dégage de l'acide sulfureux. Avec les 

 alcalis, on obtient au sein de l'alcool un précipité très peu soluble dans 

 l'eau et l'alcool. Par ébullition prolongée avec l'alcool, il se dégage de 

 l'acide sulfureux et le produit se transforme en une matière colorante. Ce 

 composé répond à la formule 



S0 3 H CH 3 Cil 3 



(C 2 H 5 )HAz-C ll >H 6 -Az-AzH — OH 3 — C G H 3 -AzH-Az — C 10 H 6 — AzH(C?H 5 ). 



\ 



S0 3 H 



» Hypothèse sur la constitution de la combinaison. — On peut admettre 

 que le tétrazotolvlsulfite de soude réagit sur le chlorhydrate d'éthyl- 

 naphtylamine d'après l'équation 



CH 3 CIF S0 3 II 



/ / / 



C 6 H 3 — Az = Az - S0 3 Na C 6 H 3 - AzII — Az — G 10 H 6 — AzH(C 2 H s 



I +2[G I0 H'— AzH(C 2 H s )HCl] = 2 NaCl-t- I 



C 6 H 3 -Az = Az-S0 3 Na CI! 1 .AzH-Az — C"H«— AzH(C ! H s ) 



CH 3 CI1= x S0 3 H 



(Combinais lolorante.) 



