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» Nous avons identifié celte matière colorante avec celle obtenue direc- 

 tement par l'action du chlorhydrate d'éthvlnaphtylamine sur le chlorure 

 de tétrazotolidine. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'action de V aldéhyde benzoïque sur le menthol 

 sodé et sur de nouvelles méthodes de préparation de la benzyUdènemen- 

 thone. Note de M. C. Martine, présentée par M. A. Haller. 



« M. A. Haller (') a constaté que les réactions qui se passent entre le 

 bornéol sodé et les aldéhydes aromatiques telles que les aldéhydes ben- 

 zoïque, anisique, pipéronylique, etc., diffèrent partiellement de celles 

 observées par Claisen ( 2 ) dans l'action de l'aldéhyde benzoïque sur le 

 méthylate de sodium. Le bornéol sodé donne, en effet, dans ces condi- 

 tions, à côté des éthers que l'équation de Claisen faisait prévoir, du benzy- 

 lidènecamphre. 



» M. A. Haller ayant, d'autre part ( 3 ), obtenu ce dernier composé en 

 traitant le camphre sodé par l'aldéhyde benzoïque, il conclut, par analogie, 

 que l'aldéhyde a pour effet de déterminer l'oxydation du bornéol sodé 

 en camphre sodé, lequel subit alors la condensation. 



» Il a paru intéressant de rechercher si cette nouvelle réaction peut 

 être étendue aux alcools secondaires en général. J'ai commencé cette 

 étude par le menthol. 



» Opérant comme dans le cas du bornéol sodé, on obtient, à partir de ioos r de 

 menthol, 120e 1 - d'une huile qui distille entièrement entre 182° et i85°sous io mm de 

 pression. Chauffée pendant une demi-heure au bain-marie avec une solution alcoo- 

 lique concentrée de potasse, elle fournit, après séparation de benzoate de potassium 

 et par distillation dans le vide, 3oS'' d'un mélange de menthol et d'alcool benzylique 

 et 32S r d'un liquide bouillant à igS^igG sous i5""". Celui-ci, traité par une solution 

 concentrée d'acide bromhydrique dans l'acide acétique cristallisable, donne instanta- 

 nément un produit cristallisé qui, après des cristallisations répétées dans l'alcoo 

 bouillant, se présente sous la forme d'aiguilles soyeuses fondant à n5°. Ces cristaux 

 (226 r ) sont analogues (l'analyse confirme leur composition) au bromhydrate de ben- 



(') Comptes rendus, p. 688; mars 1900. 



(') Ber., t. XX, p. 696. 



( 3 ) Comptes rendus, t. CXIII, p. 22. 



C. It., 1901, 2' Semestre. (T. CXXXIU, N° 1.) 



