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 de même l'aldéhyde phénylpropiolique C 6 H 5 — C = C — CHO, composé 

 qui a été obtenu dernièrement par Claisesi en partant de l'aldéhyde einna- 

 mique ('). C'est un liquide de densité 1,0791 à o°, à odeur piquante et 

 faiblement aromatique, qui se colore lentement à l'air; il bout à I27°-I28° 

 sous 28 mm . Lorsqu'on cherche à le distiller sous la pression atmosphérique, 

 il se décompose avec dégagement d'oxyde de carbone, fait déjà observé 

 par Claisen. 



» Il est bien entendu que les deux aldéhydes possèdent les caractères 

 essentiels de leur fonction : recoloration de la fuchsine décolorée par 

 l'acide sulfureux, réduction du nitrate d'argent ammoniacal, formation de 

 combinaisons cristallisées avec le bisulfite de soude. 



» Leur constitution chimique découle immédiatement de cette remarque 

 qu'ils ne précipitent pas par le réactif de Béhal (nitrate d'argent en solu- 

 tion alcoolique), lequel est spécifique des carbures acétyléniques vrais. 

 L'hydrogène acétylénique ayant disparu, il est forcé que le groupement 

 fonctionne! aldéhydique — CHO ait pris sa place. 



» Théorie de la réaction. — Puisque le carbure sodé entre en dissolution 

 dans l'éther ambiant (voir plus haut la préparation), c'est qu'il se combine 

 à l'éther formique en donnant un dérivé sodé complexe soluble, et dès lors 

 la formation d'aldéhyde sera représentée par l'équation suivante : 



R-C^C-CH(ONa)(OC 2 H s )-^H 2 0=-R-C = C-CHO + NaOH-HC 2 H c O, 



Dérivé sodé complexe. Aldéhyde acétylénique. 



» D'ailleurs, une partie notable du dérivé sodé complexe se décompose nécessaire- 

 ment dans un autre sens avec régénération du carbure acétylénique, sans quoi les 

 rendements en aldéhyde seraient théoriques : 



R_C = C-CH(ONa) (OC 2 H 5 ) h- H'O =R-ChCH+H- C0 2 Na -1- C'H'O. 



Dérivé sodé complexe. 



A l'appui de cette dernière équation, rappelons que l'on peut récupérer aisément la 

 majeure partie du carbure acétylénique non transformé en aldéhyde. Ajoutons que, 

 si l'on évapore dans le vide, à froid d'abord et à la fin au bain-marie, la solution éthérée 

 claire du dérivé sodé complexe, le résidu repris par l'eau donne une liqueur fortement 

 alcaline; cette liqueur, après filtration et neutralisation exacte par l'acide azotique, 

 fournit un précipité blanc jaunâtre, qui noircit lentement à froid et immédiatement;» 

 chaud; si la même liqueur, préalablement acidulée par l'acide sulfurique, est soumise 



(') Berichte der deutsch. c/iem. GeselL, t. XX\1, p. 101 1. 



