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» Action de l'alcool. — Rousseau avait remarqué qu'en ajoutant l'éther bromby- 

 drique de son glycol à de l'alcool bouillant, il se forme seulement HBr et un corps 

 qu'il considère comme l'anhydride de son glycol formé d'après la réaction 



C>»H 6 -C — Br C 10 H«— C 



Cio H g_c_ 0H Hl " Cio H e_ C/ ' 



» Il a laissé passer inaperçue la transformation de l'alcool en aldéhyde et s'est 



mépris sur la nature des corps en jeu. 



» J'ai déjà montré que le prétendu anhydride du glycol n'est autre chose que le 



/C 10 H 6 

 dinaphtoxanthène CH 2 X p t0 .., O; je viens de faire voir que le corps considéré 



comme possédant la formule 



C»»H 6 -C — Br 



C«»H 6 — c -on 



est en réalité le bromodinaphtoxanthène Br — CH ^ //O; j'ai aussi établi que le 



bromodinaphtoxanthène se transforme par l'alcool bouillant en dinaphtoxanthène et 

 que l'alcool donne de l'éthanal. Ceci posé, l'action de l'alcool sur la bromhvdrine du 

 prétendu binaphtèneglycol sera représentée par 



Br-CH , G '°îî r G ^O4-C 2 H 6 O = IiBr + C 2 IPOH-CH^^ o îî f C \o. 



» Éther chlorhydrique du prétendu binaphtèneglycol. — Par l'action d'HCl sur 

 son glycol, Rousseau a obtenu un corps analogue au précédent, auquel il attribuait la 



C I0 H 6 -CC1 

 formule I I + HC1-H 3II 2 0. Par un traitement analogue à celui que nous 



(_* 11 ' — dO 11 



avons fait subir au dérivé brome, nous avons réussi à obtenir ce corps sans HC1 ni 

 11 2 O de cristallisation. L'analyse montre alors que ce corps n'est autre chose que le 



monochlorodinaphtoxanthène Cl — CH _ I(p O, que nous avons également obtenu 



par Cl sur CH 2 ,0 et précédemment décrit. 



» Action de l'alcool. — Rousseau pensait que, comme pour le corps précédent, il 

 s'éliminait simplement H Cl et qu'il se formait l'anhydride du glycol. En réalité, ainsi 

 que nous l'avons déjà montré, le chlorodinaphtoxanthène se transforme en dinaphto- 

 xanthène, l'alcool en aldéhyde, et il se dégage H Cl. 



CL-CH<^"jj| I CM1 <> IIC1 + C 2 H'0-hCH^^J]' 0. .. 



Semestre. (T. CWXIII, N° 4.) 



