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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'alcool élhytique sur Vélhylate de baryte; 

 synthèse de l'alcool butylique normal. Note de M. Marcel Guerbet, 

 présentée par M. Henri Moissan. 



« J'ai déjà eu l'honneur d'exposer à l'Académie les premiers résultats 

 de mes recherches sur une nouvelle méthode de synthèse des alcools, 

 fondée sur la réaction qui s'effectue au voisinage de 200 entre les alcools 

 et leurs dérivés sodés ( ' ). 



» A cette température il s'élimine une molécule de soude entre ces com- 

 posés, et il se forme un alcool deux fois plus condensé que l'alcool géné- 

 rateur; la réaction peut être formulée de la manière suivante : 



C"H 2 " +I ONa + C"H 2 ^' OH = C W H !B+I OH -f- NaOH. 



» La soude ainsi produite réagit ensuite sur les alcools pour les trans- 

 former partiellement en sels de soude des acides correspondants, avec 

 dégagement d'hydrogène. 



» On obtient ainsi, avec l'alcool isoamylique C 5 H ,2 0, l'alcool diamy- 

 lique C ,0 H 22 et l'acide isovalérique ; avec l'alcool cenanthylique C 7 H ,6 0, 

 de l'alcool dicenanthylique C"H 3 '0 et de l'acide cenanthylique; avec l'al- 

 cool caprylique C 8 H ,s O, de l'alcool dicaprylique C'H'^O et de l'acide 

 caprylique. 



» L'alcool éthylique C 2 H 6 semblait faire exception; car, en le chauf- 

 fant à 210 avec son dérivé sodé, on n'obtient pas d'alcool butvlique 

 CH ,0 O, comme il était permis de l'espérer, mais bien de l'éthylène. 

 L'élimination de la soude, au lieu de s'effectuer entre l'alcool et son dérivé 

 sodé, comme dans le cas des alcools d'atomicité plus élevée, s'effectue 

 simplement aux dépens de l'éthylate de soude: 



C 2 H 5 ONa = C 2 H'+-NaOH. 



» J'ai pensé que la réaction générale, qui ne se produit pas avec l'éthy- 

 late de soude, se produirait peut-être avec l'éthylate de baryte, et l'expé- 

 rience a confirmé mon hypothèse. En chauffant à 23o°-24o° une solution 

 concentrée d'éthylate de baryte dans l'alcool absolu, il se produit, ainsi 

 que nous allons le voir, une petite quantité d'alcool butylique normal, 



(') Comptes rendus, t. GXXVIII, p. 5i 1 et 1002, et t. CXXXII, p. 207 et 685. 



