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» II. En modifiant légèrement les conditions de la réaction, j'ai réussi à 



isoler le corps intermédiaire, et il est fort probable que l'acide allantoïque 



s'obtiendra de la même manière à partir de l'acide glyoxylique. La réaction 



est toute semblable à celle que j'ai indiquée récemment pour l'uréthane. 



» Mode opératoire. — i° On dissout l'urée (2 mol. ) dans une petite quantité d'eau. 

 Cette dissolution est accompagnée, comme on sait, d'un abaissement de température 

 considérable; on ajoute ensuite l'acide pyruvique (1 mol.), ce qui provoque, au con- 

 traire, un échaufTement très notable. Le liquide abandonné à lui-même laisse déposer 

 au bout de quelque temps une masse solide, blanche, cristalline, cohérente, qu'on lave 

 à l'alcool bouillant : c'est Yacide homoallantoïque. Les eaux mères évaporées dans le 

 vide sec abandonnent un nouveau dépôt moins important : c'est le pyvurile de 

 Grimaux. 



» 2 On peut aussi dissoudre l'urée dans l'alcool bouillant et ajouter ensuite l'acide 

 pyruvique. Par refroidissement la combinaison cristallise; on détermine, s'il y a lieu, 

 la cristallisation au moyen d'un germe. Les eaux mères alcooliques évaporées laissent 

 déposer également au bout de plusieurs jours une très petite quantité de pyvurile. 



» Par l'une ou par l'autre de ces deux méthodes, le rendement est avantageux. 

 L'acide homoallantoïque CH 3 — C(AzH — CO — AzH 2 ) 2 — C0 2 H est un corps solide 

 blanc, microcristallin, insoluble dans l'alcool bouillant et d'une manière générale dans 

 les solvants organiques. Il ne fond pas et se décompose vers i55°, alors que le pyvurile 

 se décompose vers 2i5°-220°. C'est un acide qu'on peut titrer alcalimétriquement, 

 tandis qu'à cet égard le pyvurile se comporte comme un corps neutre. 



»» Le sel de potassium CH 3 — C(AzH - CO — AzH 2 ) 2 — C0 2 K -1- 1PO s'obtient 

 cristallisé en fines aiguilles feutrées, lorsqu'on précipite par l'alcool la solution de 

 l'acide dans la potasse concentrée. Il est très soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool. 

 La solution aqueuse traitée par un acide minéral laisse précipiter l'acide libre. Cette 

 solution aqueuse ne précipite par aucun sel métallique, ce qui la distingue nettement 

 de l'acide pyruvique. 



» L'éther éthylique CH 3 — C( AzH — CO — AzH 2 ) 2 — C0 2 C 2 1P s'obtient directe- 

 ment par l'action de l'urée en solution alcoolique sur le pyruvate d'éthyle. C'est un 

 corps blanc, microcristallin, se décomposant vers i95°-20o° sans fondre, insoluble dans 

 l'eau, l'alcool froid, peu soluble dans l'alcool bouillant. 



» III. Action de l'eau sur l'acide homoallantoïque. — L'acide homoallan- 

 toïque est insoluble dans l'eau froide; cependant, maintenu au sein de l'eau, 

 il semble s'y dissoudre; en réalité, il est alors dissocié en acide pyruvique 

 et urée, comme le montrent les mesures cryoscopiquesen solution aqueuse. 

 Cette solution évaporée dans un dessiccateur à vide abandonne une masse 

 solide blanche qui est un mélange d'acide homoallantoïque et de pyvurile. 

 Dans l'eau chaude, l'acide homoallantoïque se dissout rapidement, mais 

 c'est également à la faveur d'une décomposition : on peut mettre en évi- 

 dence dans la liqueur la présence de l'urée (azotate d'urée) et celle de 

 l'acide pyruvique (phénylhydrazone et coloration bleue avec le nitroprus- 



