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CHIMIE ORGANIQUE. — Action des bases pyridiques sur les quinones tétra- 

 ha/oge'nées. — Dérivés hydroquinoniques . Note de M. Henri Imbert, pré- 

 sentée par M. A. Haller. 



« J'ai indiqué précédemment que les bases pyridiques, dont les deux 

 positions « sont libres, réagissent sur le chloranile et le bromanile en don- 

 nant des corps de la forme 



R.C 5 Ii'Az-C X-O 2 -OH on *^C 5 HAz= C r 'K 2 2 . 



» Ces produits, sous l'influence des bases, perdent facilement un atome 

 d'halogène, qui est remplacé par OM' (M' étant un métal monovalent). 

 Les acides mettent alors en liberté un corps rouge de la formule 



R . C 5 H 3 Az - C 6 X (OU ) O a - OH, 



en supposant la formule pyridique, qui est la plus probable. 



» J'ai voulu m'assurer que la fonction quinonique persiste réellement 

 dans la molécule en réduisant le corps C 5 H'Az — C 6 Cl 2 2 — (OH). 



» 6s r à 7S r de ce dérivé pulvérisé ont été mis en suspension dans une solution con- 

 centrée d'anhydride sulfureux, portée ensuite à l'ébullition. De nouvelles quantités 

 d'acide ont été ajoutées de temps en temps, de façon à faire disparaître la partie 

 solide, et le liquide filtré a été concentré par évaporation. Il s'est ainsi formé des 

 cristaux, que l'on peut obtenir d'un blanc très légèrement gris par plusieurs cristalli- 

 sations dans l'eau bouillante. 



» Soumis à l'analyse ces cristaux ont donné les résultats suivants : 



» Carbone, 4 1 , 33 ; hydrogène, 2,69; chlore, 11, 4; azote, 4>/5; soufre, 10,09. 



» L'acide pyridyl-monochlorhvdroquinone sulfonique 



C 5 H*Az — C 6 CI(S0 3 H)(OH)«— OH 



contiendrait : 



» Carbone, 4' ,37 ; hydrogène, 2,5r; chlore, 11,18; azote, 4>4o; soufre, 10,07. 



» Indépendamment de la réduction des deux fonctions quinoniques, il y a donc eu 

 remplacement d'un des atomes de chlore de la molécule par (S0 3 H)'. Il convient 

 de rapprocher ce fait de celui que j'ai déjà signalé : les corps de la forme 

 R.C 5 H 3 Az — C 6 X 2 2 (OH) perdent, sous l'influence des alcalis, un de leurs atomes 

 d'halogène, pour donner R.C 5 H 3 Az — C 6 X(OH)0 2 — OH, montrant ainsi la différence 

 de facilité de substitution de ces deux atomes. 



» L'existence du radical (S0 3 H) est encore démontrée par l'acidité énergique du 

 corps qui, en solution aqueuse, rougit fortement le tournesol. 



» Cet acide se dissout en petite quantité dans l'alcool froid et concentré, il est à peu 



