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» L'oxydation du toluène a donné l'aldéhyde benzoïque et celle des 

 o- et /j-nitrotoluènes a conduit aux aldéhydes nitro-benzoïques correspon- 

 dants; le nitro-métaxylène a été pareillement transformé en aldéhyde 

 nitro-méta-toluylique (Brevets français n os 2nG258 pris par la Société chi- 

 mique des Usines du Rhône, n os 294227 et 29449°. pris par la Badische 

 Anilin Fabrik). Weiler (Z>. ch. G., t. XXXIII^a de même préparé de la 

 diméthylbenzaldéhyde sym. à partir du mésitylène. 



» Je me suis proposé d'étendre cette méthode d'oxydation à d'autres 

 homologues de la benzine. 



» Le mode opératoire que j'ai employé est le suivant : A un mélange de go gr de car- 

 bure et de 3oo er d'acide sulfurique (d=i ,53), on ajoute 70s 1, de bioxyde de manga- 

 nèse régénéré, par portions de 5s r à 7S r , et en agitant fréquemment. L'opération se fait 

 entièrement à froid. Le produit de la réaction est versé dans l'eau glacée, puis dis- 

 tillé dans un courant de vapeur d'eau. L'huile qui surnage est un mélange de plusieurs 

 corps, en particulier de l'aldéhyde formée et du carbure inaltéré. Elle est décantée et 

 agitée avec une solution cencentrée de bisulfite de sodium. La combinaison qui se 

 dépose est essorée, lavée avec de l'éther, puis décomposée par le carbonate de sodium. 

 L'aldéhyde mise en liberté est isolée par distillation. Quant au carbure inattaqué, il 

 est séparé par décantation des eaux mères bisulfitiques, lavé au carbonate de sodium 

 et à l'eau, séché sur le chlorure de calcium et rectifié : il pourra servir à une nouvelle 

 oxydation. 



» Oxydation de Vorllio-xylène. — On traite 45os r d'o-xylène par portions de oos r 

 chacune comme il vient d'être dit, et l'on obtient 55e r environ d'aldéhyde o-tolnique 

 en même temps que l'on récupère 32os r d'o-xylène: le rendement en aldéhyde est 

 donc de 37 pour 100. 



» Oxydation du pseudocumène. — 5oo6 r de pseudocumène sont oxydés delà même 

 manière que l'o-xylène. On récupère 3oos r environ de carbure et l'on obtient 5os r d'al- 

 déhyde bouillant à 224°-226°, ce qui constitue un rendement de 22 pour 100. Ce 

 corps avait déjà été obtenu par d'autres méthodes. J'en ai préparé la phénylhydra- 

 zone qui se sépare de l'alcool ou de la ligroïne en paillettes blanches fusibles à 91 . Elle 



/CrF(i) 

 est identique à la phénylhydrazone de l'aldéhyde C 6 H 3 — CH 3 (2 ) qui avait été 



\GHO(4) 

 obtenue par l'action de HC1 et de GO sur l'o-xylène en présence du Al Cl 3 et duCu'Cl 1 

 (CentralblattCh., 1898 [2], 932). 



» Oxydation du par acy mène. — La plus grande partie du cymène employé se 

 retrouve inaltérée, 2oos r environ sur les 3ooS'' qui avaient été soumis à l'oxydation. 

 Une petite quantité d'aldéhyde cuminique a pris naissance, elle a été caractérisée par 

 sa phénylhydrazone fusible à i28°-i29°. Ainsi l'oxydation a porté sur le groupe CH 3 

 du cymène. 



» Oxydation de Vèthylbenzène. — 3oos r de ce carbure ont été soumis à l'expé- 

 rience. Le produit de la réaction est distillé dans un courant de vapeur d'eau, l'huile 



