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surnageante décantée est agitée avec du bisulfite de sodium. Un faible précipité se 

 dépose; on en extrait de l'aldéhyde benzoïque. La partie de l'huile qui ne se com- 

 bine pas au bisulfite est formée d'éthylbenzène inaltéré (2ios r environ) et d'acétophé- 

 none; celle-ci a été caractérisée par par sa phénylhydrazone fusible à io5°. 



» L'oxydation de l'éthyl benzène C 6 H 5 .CH 2 . CH 3 s'est donc effectuée de deux 

 manières différentes: d'une part, il y eu oxydation du groupe CH 2 d'où résulte l'acéto- 

 phénone C 6 H 5 .CO.CH 3 ; d'autre part, mais pour une très faible partie, oxydation de 

 la chaîne C ! H 5 d'où résulte l'aldéhyde benzoïque. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de [ammoniaque sur le chlorure de benzyle 

 et conditions de formation de la benzylamine. Note de M. René Dhommée, 

 présentée par M. A. Haller. 



« La réaction d'un éther à hydracide sur l'ammoniaque donne le plus 

 souvent d'une manière directe un sel d'aminé primaire avec de faibles 

 quantités de sels d'alcalis secondaires et tertiaires; dans certaines circon- 

 stances, cependant, ces derniers se produisent en quantité prédominante. 

 J'ai étudié de plus près, sur quelques exemples, les conditions qui déter- 

 minent le sens de la réaction. 



» L'action du chlorure de benzyle sur l'ammoniaque, ordinairement 

 utilisée pour préparer la benzylamine, est un des cas particuliers dont il 

 s'agit ici ; d'après Cannizaro (') et Limpricht ( 2 ), elle fournit la benzyla- 

 mine en plus faible proportion que la dibenzylamine et la tribenzylamine. 

 Mason ( 3 ) a obtenu un meilleur rendement en benzylamine (25 pour ioo 

 du chlorure de benzyle), mais toujours avec prépondérance des deux 

 autres bases (dibenzylamine, 3o pour 100; tribenzylamine, 6 pour joo). 



» J'ai suivi le mode de dosage suivant. Il est, au début, identique à celui de Mason. 

 On évapore à sec le produit de la réaction du chlorure de benzyle sur l'ammoniaque. 

 La tribenzylamine est la partie insoluble dans l'eau. On concentre le liquide légè- 

 rement acidulé par l'acide chlorhydrique. La mono et la dibenzylamine sont mises en 

 liberté par un excès de potasse et recueillies par agitation avec l'éther. Suivant une 

 réaction due à Seelig ( 4 ), j'ai précipité la benzylamine à l'état de carbonate acide par 

 un courant de gaz carbonique sec dans la solution éthérée, préalablement desséchée 

 par la potasse. L'éther éliminé, la solution donne la dibenzylamine. 



(') Cannizaro, Liebig's Ann., Suppl. IV, p. 24. 

 (-) Limpricht, Liebig's Ann., t. CXLIV, p. 3oô. 

 ( ') Mason, Chem. Soc, t. LX11I, p. 1 3 1 3. 

 ( ; ) Seelig, Ber. d. ch. G., t. XXIII, p. 2971. 



