( 739 ) 

 à penser que toutes deux sont insuffisantes individuellement pour repré- 

 senter la constitution de ce composé. 



» Je crois devoir donner ici un résumé de mes résultats, afin de me 

 permettre d'exécuter certaines expériences délicates qui me restent à ter- 

 miner. 



» I. La pinacoline obtenue par la méthode de Friedel dans les conditions ordinaires 

 n'est pas pure; on approche davantage de la pureté en se servant d'acide sulfurique 

 concentré ( ' ). 



» 11. L'action du pentachlorure de phosphore sur la pinacoline la plus pure que 

 j'aie pu obtenir donne un chlorure liquide (CH 3 )'.C.CC1 = CM 2 et des chlorures 

 solides parmi lesquels se trouvent : i° (CH 3 ) 3 .C.Ç1*.CH 3 , caractérisé par la pro- 

 duction du carbure acétylénique; 2° (CH 3 ) 3 CC1 2 .CI1-CI, produit de l'action de PCI 6 

 sur (CH 3 ) 3 .C.CC1 = CH 2 ; 3° un chlorure, probablement (CII 3 ) 2 .CC1.CC1(C1I 3 ) 2 , 

 qui donne par la potasse alcoolique du tétraméthyléthylène (CH 3 ) 2 .C = C(CH 3 ) ! 

 (i k s,5oo de pinacoline a donné tout au plus une dizaine de grammes de cet hydro- 

 carbure). 



» III. Les produits de l'action du sodium sur la pinacoline en présence d'eau sont 

 symétriques. Ce sont : i° l'alcool décrit par Friedel comme tel, mais dont les chimistes 

 ont depuis méconnu la nature; 2° le produit solide secondaire, que M. Couturier 

 a scindé en pinacoline et tétraméthyléthylène ( 2 ). 



» IV. Le bromure de l'alcoool pinacolique se comporte exactement comme le pro- 

 duit d'addition de HBr à (CH 3 ) 2 .C = C(CH 3 ) S . 



» V. La réduction du chlorure ( CH ) 3 .C.C Cl = CH 2 cité plus haut donne 

 (CH 3 ) 3 .C.CH = CH 2 : Eb. 44°; carbure absolument différent de celui auquel AI. Cou- 

 turier a attribué cette formule. 



» VL Le produit d'addition de HBr au carbure (CH 3 ) 3 .C.CH = CH 2 , et qui bout 

 à peu près à la même température que le bromure de l'alcool pinacolique, s'en 

 distingue très nettement. 



» Ce bromure, traité par l'oxyde d'argent humide, ne donne pas ou donne seulement 

 des traces de tétraméthyléthylène; il se produit un composé bouillant vers 12.5°, que 

 l'on peut considérer comme l'alcool secondaire (CH 3 ) 3 .C.CH.OH.CH 3 . La potasse 

 diluée agit sur ce même bromure pour donner du tétraméthyléthylène. 



>, Le bromure de l'alcool pinacolique traité par Ag 2 0, PbO, MgO, etc. en présence 

 de l'eau donne environ So pour ioo de tétraméthyléthylène. On retrouve dans les 

 résidus un composé bouillant vers 125° qui serait (CH 3 ) 3 .C.CH.OH.CH 3 . 



» VIL L'hydrocarbure auquel M. Couturier a attribué la formule (CH 3 ) 3 .C.CH=CH S 



me paraît devoir répondre plutôt à la suivante : (CH 3 )*.CH.C(' „„,• En effet, je n'ai 



pu constater aucune différence entre son chlorhydrate et le chlorure de l'alcool pina- 

 colique ou chlorhydrate de tétraméthyléthylène (CH 3 ) S .CH.CC1(CH 3 | '. 



(») Berichted. d. chem. Ges., t. XXVIII, p. i364- 



C 2 ) Annales de Chimie et de Physique, 6° série, t. XXVI, p. 497- 



C. K., 1901, a» Semestre. (T. CXXXIII, N» 19.) 99 



