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» Alcools non satures de la série aromaliqt e. Oxydation dé Visoeugénol 

 en vanilline. — J'ni voulu étendre la méthode aux alcools de la série aro- 

 matique et je l'ai appliquée d'abord à L'alcool cinnamique : 



C 6 H 5 CH:CH.CHO 



qui, dans les mêmes conditions d'expérience que précédemment, m'a 

 fourni de l'aldéhyde cinnamique; mais le cas de transformation le plus 

 remarquable est celui qui est obtenu en partant de l'isoeugénol. 



» La transformation de l'isoeugénol en vanilline est actuellement 

 réalisée en grand par deux méthodes; l'une de ces méthodes consiste à 

 employer les oxydants à bases métalliques, et l'autre, plus récente, utilise 

 les propriétés oxvdantes de l'ozone. 



» ioo^ r d'isoeugénol, d'un point de distillation de 25o°, ont été placés dans le ballon 

 à entraînement chauffe au bain-marie à o,5° et aspirés par un courant d'air. 



» L'oxydation a été effectuée au rouge sombre. Les vapeurs, après le passage sur la 

 toile métallique, ont été immédiatement refroidies afin d'éviter la pyrogenation. Le 

 liquide contenu dans les récipients de condensation a été agité avec une solution de 

 bisulfite de sodium. A.près plusieurs lavages à l'étherpour enlever l'excès d'isoeugénol, 

 la combinaison bisulfitigue a été chauffée au bain-marie, décomposée par l'acide sulfu- 

 rique et finalement traitée par l'éther dans le bul d'extraire la vanilline. 



» J'ai obtenu par évaporation 2S r ,g de vanilline brute, présentant après purification 

 tous les caractères d'un produit pur( point de fusion 8o n ). Les résidus sont constitués 

 en grande partie par de l'isoeugénol non transformé. 



» La réaction s'est passée d'une manière analogue à la précédente, c'est-à-dire qu'il 

 v a eu rupture de la chaîne latérale à l'endroit de la double valence avec fixation 

 d'oxygène : 



OH OH 



C 6 fl 3 — OCH 3 C 6 H 3 — OCH 3 



Cil : CH.CH 1 \CHO 



» Dans une étude sur la préparation de la vanilline par l'ozone, j'ai indiqué que 

 l'oxydation de l'isoeugénol était bien mieux réalisable en grand que lorsqu'on l'effec- 

 tuait sur de petites quantités ('). Dans ce cas, le rendement (en partant de 5o? r d'iso- 

 eugénol oxydé par l'ozone) n'a été que de is r ,6. Il ne semble donc pas impossible 

 a priori de réaliser en grand la préparation de la vanilline par l'action de contact, la 

 question de masse intervenant généralement comme facteur favorable. 



» L'engénol a également fourni par la même métliode de la vanilline. Le safrol, 

 l'anéthol et leurs isomères se'sont moins bien comportés. 



( ' ) Moniteur scientifique. 



