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 on constate rapidement la formation de vapeur d'eau que l'on peut condenser à l'aide 

 d'un dispositif spécial. En outre, il se sublime des cristaux qu'il est facile d'identifier 

 avec le benzoate d'ammoniaque. Lorsque l'opération est terminée (au bout de trois 

 heures environ), on reprend par l'alcool bouillant et l'on filtre. Parle refroidissement, 

 il se dépose de fines aiguilles, très légères, qui envahissent rapidement toute la masse. 



>i Ce corps, purifié par des cristallisations répétées dans l'alcool, se présente sous 

 la forme d'aiguilles feutrées, très blanches, fusibles vers 218°, peu solubles à froid 

 dans les divers dissolvants, mais très solubles dans l'alcool bouillant, et se sublimant 

 un peu au-dessus de son point de fusion. 



» Soumis à l'analyse, il répond à la formule brute C I5 H 14 2 Az 2 . 



» Il est identique, comme propriétés et comme composition, au méthylènediben- 

 zamide 



C 6 H B -CO-Az/ H 



)CIP 

 C 6 H 5 -CO-Az<^ H 



préparé pour la première fois par Schwarz, en oxydant l'acide hippurique par l'acide 

 azotique (' ). 



» Enfin, la solution alcoolique étant évaporée à siccité, on obtient un produit solide, 

 d'odeur de marée, et qui, sublimé, donne de l'acide benzoïque. 



» La réaction, assez complexe en apparence, s'explique aisément. Il y a d'abord 

 formation de benzamide (comme avec les éthers-sels) 



Sri'-coo/ CH2+2AzH3=2(Cr,H5_co_AzH2) + 



» Puis l'aldéhyde formique réagit sur le benzamide, en donnant le mélhylènediben- 

 zamide et de l'eau 



C 6 IP-COAz/ H 

 2(G 6 H 5 -CO- AzH-)-+CH 2 = H 2 0h- )CH 2 



C6rP-COÀz<^ H 



» Enfin, l'ammoniac, en présence d'eau, saponifie le dibenzoate, d'où la forma- 

 tion du benzoate d'ammoniaque et d'une nouvelle quantité d'aldéhyde formique sur 

 laquelle l'ammoniac réagit pour donner, très probablement, de l'hexaméthylèneamine 

 dont on perçoit très nettement l'odeur. 



» L'ammoniac donne une réaction analogue avec le chlorobenzoate, 

 réaction sur laquelle je reviendrai, ainsi que sur l'action des aminés et, en 

 particulier, sur celle de l'aniline dans laquelle on constate, ici encore, la 

 formation de vapeur d'eau. » 



(') Ann. Cliem., t. LXXV, 



