CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les hyposulfites des aminés aromatiques. Note de 

 M. A. Waiil, présentée par M. A. Haller. 



« Avant été amené à mélanger une solution d'hyposulfite de sodium à 

 une solution de chlorhydrate d'aniline, j'ai constaté la formation d'un 

 volumineux précipité cristallisé, dont l'abondance est quelquefois suffi- 

 sante pour que le tout se prenne en une bouillie épaisse de feuillets blancs. 

 Ces cristaux, purifiés par une recristallisation dans l'eau à 3o°-4o° C, 

 d'où ils se déposent par refroidissement, possèdent la composition d'un 

 hyposulfite d'aniline (C 8 H S AzH 2 ) 2 H 2 S 2 O s . 



» Le seul composé de ce genre qui soit décrit dans la littérature chi- 

 mique est rhyposulfite de paraphénylènediamine, obtenu par Bernthsen 

 dans des conditions identiques (Liebig's Annalen, t. CCLI, p. 62). Je me 

 suis proposé de rechercher si d'autres aminés aromatiques sont également 

 susceptibles de se combiner à l'acide hyposulfureux pour donner des sels 

 stables. Toutes les aminés primaires que j'ai examinées, aussi bien dans 

 la série benzénique que dans la série naphtalénique (aniline, ortho-, méta- 

 et paratoluidine, en- et [i-naphtylamine), donnent des hyposulfites normaux 

 répondant à la formule (RAzH 2 ) 2 ,H 2 S 2 0\ Les aminés secondaires et 

 tertiaires ne m'ont pas fourni les hyposulfites correspondants. Ainsi, 

 en mélangeant une solution d'hyposulfite de sodium à une solution de 

 mono- ou de diméthylaniline, il se forme un abondant dépôt de soufre, il 

 se dégage de l'acide sulfureux, et, au bout de quelque temps, la base se 

 précipite. 



» Si l'on introduit un nouveau groupe amidé dans la molécule de 

 l'aminé tertiaire, comme cela est le cas pour la diméthylparaphénylène- 

 diamine dissymétrique, il y a de nouveau formation d'un hyposulfite. Mais, 

 dans ce cas, le sel répond à la formule générale des hyposulfites des dia- 

 mines 



R/^î!!' H-S 2 3 . 

 \AzH- 



» Les hyposulfites des aminés sont, en général, des corps très bien 

 cristallisés et très stables; ceux d'aniline, de loluidine, de benzidine se 

 sont conservés sans altération depuis près de deux ans. Ils sont modé- 

 rément solubles dans l'eau, sauf celui de benzidine qui l'est très peu. Les 

 solutions aqueuses ont une réaction acide nettement prononcée, et, quand 

 on les chauffe, elles se décomposent bien avant l'ébullilion. 



