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posent en mettant en liberté l'alcool nitré correspondant 



R. Cil OH - CH = Azf ° ^^ + HX = R. Cil OH - CH^ - AzO^ -r Na X. 



» Au moment de sa formation, et en proportion variable suivant les cas particuliers, 

 cet alcool nitré se déshydrate en fournissant le nitrostyrolène cherché : 



R CH OH - CH^— Az 0»= H' O + R. CH = CH — Az O^ 



» Pour obtenir immédiatement une déshydratation intégrale, nous traitons le sel 

 de sodium par une solution jjouillante de chlorure de zinc anhydre dans l'acide acé- 

 tique crislallisable. Après 3 ou 4 heures d'ébullition, le liquide est refroidi et versé 

 dans l'eau; le nitrostyrolène se précipite cristailiâé avec de très bons rendements. 



» Nous avons appliqué celte méthode aux condensations du iiitromélhane 

 avec les aldéhydes anisique, pipéronylique, ortho-nitrobenzoïque et avec 

 le furfurol, et nous avons réduit dans les conditions indiquées les nitrosty- 

 rolènes ainsi obtenus. 



» Leparamét/ioxy-M-nàroslyrolène (ou anisylidène-nilromélhnnr) 

 CH'0-C«H' — CH=CH- AzC 



forme de magnifiques aiguilles jaunes, d'odeur faible assez agréable, fondant à 87°. Sa 

 réduction par le zinc et l'acide acétique donne la p.-mél.lioxy-phénjlacétaldoxime 

 CIPO. G' H* — CH^ — CH = AzOH, qui constitue des feuillets incolores fondant à i ra". 

 Nous n'avons pu jusqu'ici en régénérer l'aldéliyde correspondante. Le pipàronyli- 

 dène-nitrométhane CH^O-. CH^ — CH=:CH — AzO^ cristallise en aiguilles jaunes 

 fondant à iSg"; la réduction le transforme en Voxime de l'aldéhyde homopipérony- 

 lique CH-0-. CH' — CH^— CH = AzOH. Feuillets incolores fondant à 120°. Le 

 furfurylidène nitromélhane cristallise dans l'alcool en magnifiques cristaux jaunes 

 fondant à 7/1° et bouillant à i35° sous ao""; ils possèdent une odeur de cannelle et 

 provoquent sur la peau une sensation de brûlure. Sa réduction fournit avec de mauvais 

 rendements Voxime de r/(o»io/»//«/-o/ CIPO — CIP— CH = AzOH en longues 

 ali^uilles incolores fondant à 6i°-62° et distillant à i20"-i3o" sous aS""". Ce corps 

 s'altère spontanément même en tube scellé et à l'obscurité. 



1) L'alcool nitré AzO-—C''H'*—CH(OH) — CIP.AzO- obtenu en partant de l'iildé- 

 hyde o.-nilrobenzoïque est beaucoup plus stable que les autres composés du même 

 genre dont nous venons de parler; son sel de sodium est jaune, le chlorure de zinc ne 

 le déshydrate pas; on y arrive cependant en le distillant dans le vide : il se décompose 

 alors en eau et ortho-io-dinitrostyrolène qui bout vers 200° sous 20'"™ et cristallise 

 aussitôt. L'alcool l'abandonne sous forme de belles aiguilles jaunus fondant à io6">-i07°. 

 Ce corj>s a déjà été obtenu en petite quantité par Priebs dans la nilration de l'oj- 

 nitroslyrolène et par Posner dans l'action condensante du chlorure de zinc sur le 

 mélange de nitrométhane et d'aldéhyde orthonitro-benzoïque. La léduction dans 



