SÉANCE DU 7 JUILLET I902. l\^ 



diverses conditions de ce <iinilrostyrolène et de l'alcool correspondanl n'a fourni que 

 des produits goudronneux. « 



CHIMIE ORGANIQUE. — De l'action des sels diazoïques sur la desmolroposan- 

 tunine el l'acide desmotroposantoneu.r . Note de MM. E. AVedekind 

 et Oscar Schmidt, présentée par M. A. Haller, 



« Il y a quelques années, l'un de nous (') a indiqué que l'acide santo- 

 nique se combine avec les sels diazoïques en solution alcaline en donnant 

 naissance à des substances d'une couleur rouge jaunâtre, contenant 

 4^' d'azote. Il a supposé qu'il s'agissait de corps diazoïques, dont la con- 

 stitution n'est pas encore éclaircie, parce que ces combinaisons sont assez 

 instables et difficiles à purifier. 



» A cause de ces difficultés, nous nous sommes proposé d'étudier 

 l'action des sels diazoïques sur un autre isomère de la santonine : la desmo- 

 troposantonine,qui a été découverte par AndreocciC^). Ce savant explique 

 de la façon suivante la transposition par l'acide chlorhydrique de la santo- 

 nine en desmotroposantonine : 



GH" 



cq/ 



I 



HC ^^C-^ 



CH 



I 



G 

 \ 



CtP 



I 

 G 



HC 



/ 



G 



GH^ G 

 I 

 GH 



GII^ 

 GO 



C0( 



.0 



-GH- 

 I 

 CH' 



HG ^^C^ 



HG 



GH= G 



I 

 GH 



GH 



G - OH. 



hanlunine. 



Desmotroposanlouine. 



)) Évidemment, la desmotroposantonine est la forme énolique de la san- 

 tonine. La desmotroposantonine ne se combine pas avec l'hydroxylaraine, 

 tandis que la santonine donne facilement une oxime. Nous avons réussi 

 à combiner la desmotroposantonine avec les sels diazoïques et nous avons 

 obtenu des corps bien cristallisés et très stables. Au contraire, la santonine, 

 qui ne contient pas an noyau benzénique, ne se combine pas avec les 

 diazoïques, ce qui confirme la formule établie par le savant italien. 



(') E. Wedekind, Berichte der deutseh. chem. Gesellschajt, t. XXXI, p. 1680. 

 (') Gazetta chiinica italiana. :. XXIil, 2" série, p. 469. 



