88 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» l. Heptine a. — L'hepline a, souvent appelé œnanlhylidène, bout à 102°. 



» En présence du nickel réduit, vers 170°, riiydrogène employé en excès transforme 

 facilement le carbure en heptane normal, bouillant à gSOjS-ggOjS (corr.), de densité 

 rf° =0,0708, inattaquable par l'acide sulfurique concentré: il est accompagné d'une 

 petite proportion de carbures forméniques supérieurs. 



» En présence du c«»'rereW««<, l'hydrogénation se produitbien, à 300° ou au-dessus: 

 mais elle est beaucoup plus lente qu'avec le nickel, et la dose des carbures de molé- 

 cule condensée y est bien plus considérable. 



» A conditions égales, là où le nickel produit une transformation totale en heptane, 

 une colonne de cuivre de même longueur fournit un mélange d'hydrocarbures que le 

 fractionnement divise en trois portions distillant respectivement au voisinage de 100», 

 de 25o° et de 3.50°. 



» La première portion, qui passe de 97° à 100", possède une densité dl =0,727 : 

 elle est en majeure partie formée par de Vheptène aCH'*, bouillant à 97°-99'' (ofj voi- 

 sine de 0,789), attaquable par l'acide sulfurique concentré qui le transforme partiel- 

 lement en polymères. Elle contient aussi une certaine quantité A^ heptane normal 

 CPW^{dl =0,708), inattaqué par le mélange nitrosulfurique. 



» La deuxième portion, qui passe à la distillation vers aSo", possède une den- 

 sité </g =0,798. Elle est presque entièrement constituée par un carbure éthylé- 

 nique C'*Ii^*, bouillant à 2:30° (corr.) : c'est un diheptène identique à celui que 

 fournit la polymérisation de l'heptène par l'acide sulfurique concentré. Il est violem- 

 ment attaqué parle mélange nitrosulfurique. 



» La troisième portion bout au-dessus de 35o° en se décomposant partiellement; sa 

 densité est rfj =o,844- Ce carbure, qui est vivement attaqué par le mélange sulfoni- 

 trique, paraît en majeure partie formé de triheptène C^'H*^. 



» Ces détails montrent que le cuivre permet de réaliser facilement la 

 première étape de transformation, passage aux carbures éthyléniques, mais 

 qu'il n'accomplit que lentement la deuxième étape, passage aux carbures 

 forméniques. 



» IL Phénylacétylène. — Ce carbure bout à 142". 



» En présence du nickel réduit, maintenu vers iSo", un excès d'hydrogène agit très 

 aisément : l'hydrogénation porte à la fois sur une branche acétylénique et sur le noyau 

 aromatique. On a 



CsiP- G = CH -+- 5H2= C^ir'.CH-.CH^ 



» La contraction du gaz est énorme. Le liquide obtenu est très peu attaqué par le 

 mélange nitrosulfurique, qui lui enlève les traces de carbures non saturés : après 

 lavage à la soude et dessiccation au chlorure de calcium, il se présente avec une odeur 

 d'héliotrope, et il est constitué par de Vétliylcyclohexane bouillant à i3o°, accompa- 

 gné d'une petite proportion de mélhylcyclohexane qui bout vers 100°. 



» Le résultat atteint est donc identique à celui que fournit l'hydrogénation directe 

 de l'élhylbenzène ou du styrolène en présence du nickel {Comptes rendus, t.CXXXII, 



p. 1254). 



