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a Les éthers ainsi obtenus sont tous incolores et liquides à la température ordi- 

 naire. 



Réactions effectuées et produits obtenus. 



» A. Action de l'iodiire d'éthyle sur le C-capi-oylacétylacélate d'éthyle. — 

 Nous avons préparé le G.-caproylacétylacétate d'éthyle en partant du chlorure de 

 caproyle et de l'éther acétylacétique sodé suivant le procédé de MM. Bouveault et 

 Bongerl (loc. cit.). On atteint un rendement de 60 pour 100. 



» Le C.-caproylacétylacétate d'éthyle bout à i36° sous lo"'™ et sa densité à 0° est 

 de i,o32. 



» Le sel de cuivre correspondant est violet, soluble dans tous les réactifs orga- 

 niques, insoluble dans l'eau, et fond à 53°. 



» En faisant réagir l'iodure d'éthyle sur ce dérivé C.-acylé, on obtient, avec un 

 rendement de 76 à 80 pour 100, Véthylcaproylacétate d'éthyle bouillant à 128"-! 29° 

 sous iS"™. DJ ==0,9325. 



» La pyrazolone correspondante, ou ^-aniyl li-éthylpyrazolorie, soluble dans l'al- 

 cool, insoluble dans le pétrole, assez soluble dans la benzine bouillante, forme des 

 lamelles brillantes fondant à 136°. 



» B. Action du bromure d'éthyle sur le <Z.-butyrylacétylacétate d'éthyle. — 

 Il se fait (suivant les schémas II et I) un mélange d'éthylacétylacétale d'éthyle et 

 d' éthylbuly rylacétate d'éthyle (') qu'on ne peut séparer par rectification. 



» Ce mélange, traité par l'hydrate d'hydrazine, donne les deux pyrazolones corres- 

 pondantes, inconnues l'une et l'autre, qu'on sépare par cristallisation fractionnée dans 

 l'éther et la benzine. 



» L'une, identique à celle que l'on obtient en partant directement de l'éthylacélyl- 

 acétate d'éthyle, est la 3-mélhyl, ^-éthylpyrazolone. Elle est soluble dans l'alcool, 

 peu soluble dans l'éther, presque insoluble dans la benzine bouillante, et cristallise en 

 paillettes fondant à 190°. 



» L'autre corresponde l'éthylbutyrylacétate; c'est la "i-propyl, [\-éthylpyrazolone ; 

 elle est plus soluble que la précédente dans les mêmes réactifs et fond vers i45°. 



» C. Action de l'iodure d'octyle secondaire sur le C-butyrylacélylacétale 

 d'éthyle. — La réaction I a lieu avec les iodures secondaires comme avec les iodures 

 primaires, mais le rendement est moins bon. On retrouve du biityrate d'éthyle, de 

 l'alcool caprylique, etc.; quant au caprylbutyrylacétate d'éthyle 



CW — {Cn^Y - CO - GH — CO^CIP 



CH' - CH - (CH=)» — CH^ 



obtenu avec un rendement de 4-5 pour 100, il bout à 166° sous 16™'". D* := 0,9347. 



» La pyrazolone se forme difficilement; elle reste liquide et bout en se décomposant 

 partiellement vers 270° sous So™"". » 



(') L'éthylbutyrylacétate d'éthyle (ou butyrylbutyrale d'éthyle) a déjà été préparé 

 différemment par M. Hamonet [BL, (3), t. 11] et par MM. Moureu et Delange [BL, (3), 

 t. XXVI I. 



