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un mtrobenzcne diiodé, C'IP(AzO^) (F) i.3.6. I.a base correspondante, 

 Vaniline diiodée, C"H'(AzH^) (P) i.3.6, a donné, par diazoLalion et 

 décomposition du diazoïque en présence de l'eau, le diiodophénol, 

 OH — C^H'P 1.3.6. Je vais indiquer les modes de production et les 

 propriétés de ces difFérents corps. 



» I. Orthonitraniline monoiodée G'H^(AzH'') (AzO-) (I) i..i.4- — Elle a été 

 obtenue en versant peu à peu, en agitant, une solution acétique de 23s, 55 de chlorure 

 d'iode (1°'°') dans une dissolution de no' d'orthonitraniline (i™°') et So? d'acide 

 acétique. 



» La réaction, commencée à froid, est achevée en portant la température vers 80°, 

 I ou 3 heures; il y a dégagement d'acide chlorhydrique et dépôt d'un précipité 

 cristallin. On verse le mélange dans 2' d'eau bouillante, on entraîne au moyen de la 

 vapeur d'eau une partie de l'acide acétique, un peu d'iode et de l'orthonitraniline qui 

 n'ont pas réagi. La solution fournit, en refroidissant, 358 à 368 d'un corps cristallisé 

 en aiguilles jaune orangé. Par recristallisation dans l'alcool chaud, celui-ci s'est 

 déposé en gros prismes, fusibles à 122°; il présente les propriétés de Vorlhonilraniline 

 iodée, C^H^(AzH-) (AzO-) (I) 1 .2.4, déjà obtenue par une voie différente {'). 



» II. NiTROBENZÈNE DIIODÉ G" IP ( Az 0" ) ( I^ ) 1 . 3 . 6. — Pour transformer l'ortho- 

 nitraniline monoiodée, C'^H^(AzH^) (AzO^) (I) i .2.4, en nitrobenzène diiodé, 

 C*H'(AzO'') (P) I .3.6, je dissous 265,4 d'orthonitraniline iodée dans un mélange 

 froid de 70"""' d'acide acétique, 70"™' d'acide sulfurique et 75™' d'eau. La solution, 

 refroidie à 0°, est additionnée, en agitant au moyen d'une turbine, d'une solution de 

 75 de nitrite de soude dans 3o"°" d'eau glacée. 



» L'addition terminée après i heure, j'y ajoute, en refroidissant, une solution de i6s,6 

 d'iodure de potassium dans So"^""" d'eau ; de l'azote se dégage et il se dépose un pro- 

 duit cristallin, jaune foncé. Le mélange est porté ensuite lentement vers 60°, afin 

 d'achever la réaction. Le précipité total, obtenu après refroidissement et dilution du 

 liquide, est lavé au bisulfite de soude, puis séché. Pour le purifier, je le dissous dans 

 l'alcool chaud et je fais bouillir i heure la solution avec du noir animal. La dissolu- 

 lion, filtrée chaude, abandonne 3o8 d'un corps formé de fines aiguilles, jaunes, fusibles 

 à logo-iio", présentant la composition du nUiobenzène cliiodà C^ii^{k.zO^){\-)\.'iS. 

 Ce dérivé est peu soluble dans l'eau ; il est plus soluble dans l'alcool, l'éther, le chloro- 

 forme, le benzène. 



» III. Aniline diiodée C^H'(AzII-) (I-) 1 .3.6. — Pour transformer le nitroben- 

 zène diiodé 1.3.6 en aniline diiodée, on mélange à froid i5s de nitrobenzène avec 

 5Qcin' d'acide chlorhydrique; on ajoute peu à peu 278,5 de protochlorure d'étain et 

 l'on porte le tout vers 50" pendant 2 heures. Après la fîn de la réaction, la base est 

 mise en liberté en additionnant lentement le mélange de lessive de soude étendue. On 

 jette le précipité sur un filtre, on le lave, on le sèche entre deux feuilles de papier à 

 filtrer, on dissout l'aniline dans l'alcool et l'on filtre la solution. La liqueur, concen- 

 trée par distillation, est portée à l'ébullition avec du noir auimal et filtrée de nou- 



(') MicHAEL et Norton, Deulscli. cliem. GeselL, t. H, p. log. 



