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» Avec le cuivre réduit, maintenu entre 33o° et Sjo", un excès d'hydrogène donne 

 lieu à une transformation totale du nitronaphtalène, sans production appréciable 

 d'ammoniaque : on recueille un liquide noirâtre, qui se solidifie spontanément ou au 

 contact d'un cristal de naphtylamine a. La masse cristalline brun rosé ainsi obtenue 

 est formée par de la naplitylamine a, souillée par une très petite proportion de pro- 

 duits azoïques et de goudrons. 



» Ainsi que dans le cas du nitrobenzène et des nilrotoluènes, l'iiydrogène peut être 

 remplacé par le gaz à l'eau, mélange à volumes égaux d'hydrogène et d'oxyde de 

 carbone. Ce dernier corps intervient dans une certaine mesure pour efTecluer la réduc- 

 tion : en efTet les gaz dégagés contiennent une quantité notable d'anhydride carbonique 

 produit par la réaction. 



» En opérant à la même température avec du /i/cAe/ /eWwî'i, la formation de naphtyl- 

 amine est accompagnée d'une réduction plus avancée, analogue à celle qui a été 

 réalisée pour l'aniline au-dessus de 55o" : il v a production d'ammoniaque et de tétra- 

 hydrure de naphtalène liquide C'H'-, ainsi que de naphtalène libre provenant de la 

 destruction partielle du tétrahjdrure. 



» II. Nitroinétiiane. — En présence de nickel réduit maintenu à la température de 

 i5o" à t8o°, les vapeurs de nitrométhane, entraînées par un excès d'hydrogène, sont 

 facilement réduites, avec formation exclusive d'eau et de méthylamine qui s'y dissout : 



CH^ NO^- + 3 H* =: CH^ NH= H- 2 H-^ O. 



» On observe une forte absorption d'hydrogène. 



» La méthylamine a été caractérisée par ses diverses réactions (notamment par 

 l'action de l'iode, qui fournil un précipité rougeàtre que la potasse transforme en 

 iodoforme), et par le dosage de son chloroplatinale : 



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» Il n'y a pas formation sensible d'ammoniaque; les gaz qui sortent de l'appareil ne 

 contiennent que de la méthylamine et de l'hydrogène, sans méthane. 



)i II n'en est plus ainsi quand le nickel est chaufTé au-dessus de 200° et surtout 

 de 3oo°. Ainsi à 320°, la production de méthane, corrélative de celle d'ammoniaque, 

 est fort importante, selon la réaction 



CH3 . NO^ 4- 4 H» = CH* 4- NH3 + 2 H2 O. 



« Alors la méthylamine recueillie contient beaucoup d'ammoniaque. 



» L'emploi du cuivre réduit conduit à une réduction moins simple. 



I) Au-dessous de 3oo", on ne constate aucune action appréciable. 



» Entre 3oo° et 4oo°, la réaction a lieu, accusée par la formation de vapeur d'eau 

 et par la contraction du volume gazeux: mais, quel que soit l'excès d'hydrogène, elle 

 ne conduit jamais à une transformation complète en méthjlamine. On obtient un 

 liquide aqueux un peu brunâtre, d'odeur écœurante rappelant à la fois la pyridine et 

 l'acide cyanhydrique, dans lequel apparaissent des cristaux incolores peu stables, 

 solubles dans l'eau, peu solubles dans l'éther, qui fondent au-dessous de 60° en déga- 

 geant de la méthvlamine. Le liquide et les cristaux ne tardent pas à noircir en se 



