SÉANCE DU 6 OCTOBRE 1902. 533 



CHIMIE ORGANIQUE. - Synthèse de quelques alcools tertiaires {II). Diphényl- 

 carhinols. Note de M. H. Masson, présentée par M. Haller. 



« Dans une Note antérieure {Comptes rendus, t. CXXXII, p. 483), j ai 

 étudié l'action des dérivés organomagnésiens gras sur les éthers d'acides 

 gras ; j'ai depuis étendu cette étude à l'action des dérivés organomagné- 

 siens aromatiques. 



)) MM. Tissier et Grignard ont montré {Comptes rendus, t. CXXXII, 

 p. 1182) que les dérivés organomagnésiens aromatiques fonctionnent de 

 la' même façon que les dérivés alkylés correspondants et ont étudié entre 

 autres leur action sur les chlorures d'acides; dans ce cas ils obtiennent 

 directement les carbures diphénylétliyléniques. 



» Dans une récente publication sur les produits de l'action des dérivés 

 organomagnésiens sur la benzophénone, M. A. Klages (Z). cA. G., t. XXXV, 

 p. 2646) semble n'avoir pas toujours pu isoler les alcools tertiaires, mais 

 seulement les carbures correspondants; j'y suis parvenu dans tous les 



cas 



>, Dans mes recherches j'ai étudié exclusivement l'action du phényl- 

 bromure de magnésium sur les divers éthers; seul le formiate d'éthyle 

 m'adonne un alcool secondaire, le benzhydrol (C«H^)^CHOH fondant 

 à 68°, les éthers des autres acides fournissent des alcools tertiaires de 

 forme(C''H=)^COH- R. 



,) Ces alcools sont pour la plupart cristallisés; ils ne peuvent être distillés même 

 dans le vide sans perdre de l'eau; la distillation à la pression ordinaire conduit direc- 

 tement aux carbures éthyléniques correspondants. Ces carbures sont le plus souvent 

 cristallisés, ils fixent 2 atomes de brome en donnant des dérivés dibromes liquides; 

 par oxvdatlon ils fournissent de la benzophénone et des acides ayant un carbone de 

 moins que les acides générateurs. L'hydrogénation par l'alcool et le sodium conduit 

 aux carbures saturés correspondants comme l'a montré également M. Klages pour 



deux de ces carbures. 



.. Le diphénylmélhylcarbinol (C^H^)^ = COH.CH' [décrit par M. TilTeneau, But. 

 5oc.c/iim., (3), t. XXVIl, p. 293] fond à 81°. „,,.,. Q.,,ç. 



„ Le diphényléthylène bout à 270^-27 ." et fond vers 6" [Red.ko indique + 8» (7. Soc. 

 ch. r., t.. XXII, p. 365) et M. Klages le décrit liquide]. 



» Le diphényléthane bout à i37° sous 12™°. 



„ Le diphényléthylcarbinol (C«IP)^ = COH.CPP.CIP fond à 9.0-92". 



„ Le diphénylpropylène (C»H^)'= C = CH.CIF fond à 5.", bout à 2800-281". 



„ Le diphénylpropane 1.. (C«H^)^ = CH.CIP.CIP bout à i42° sous ,0-. 



