SÉANCE DU l"' DÉCEMBRE 1902. 969 



avec lo""' d'acide sulfurique et 20'''"' d'acide acétique pur, puis la solution est traitée 

 par un excès de chlore; le produit de la réaction versé dans du bisulfite de soude 

 étendu donne une masse cristalline qui est purifiée par cristallisation dans l'alcool. 



» Le produit obtenu est un mélange de deux corps qu'il est facile de séparer 

 au moyen de l'éther de pétrole. Le premier, insoluble dans ce dissolvant et purifié par 

 cristallisation dans l'alcool, est formé de prismes ou de lames aplaties de couleur 

 blanc jaunâtre, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, l'éther, la benzine, inso- 

 lubles dans l'éther de pétrole; le point de fusion est i io"-i 1 1°. Les analyses montrent 

 que ce corps est un vératrol mononitré dichloré ayant par conséquent pour formule 



CH — OCH'-OCH=-AzO^-Cl-Cl. 



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» Le deuxième corps, soluble dans l'éther de pétrole, est en aiguilles blanches, 

 fusibles à 88°. Il est exempt d'azote et n'est autre chose que du vératrol tétrachloré. 



» Action du clilore sur le vératrol nitré-!\. — 20s de vératrol nitré sont triturés 

 avec 20'^'"' d'acide sulfurique; le mélange coloré en rouge est dissous dans 40"""' d'acide 

 acétique, et cette dissolution est traitée par un courant de chlore en excès jusqu'à 

 décoloration ; le produit de la réaction, versé dans du bisulfite de soude étendu, donne 

 un corps huileux qui se solidifie peu à peu; pour purifier le produit, on le met en 

 dissolution dans l'alcool à 90°, et cette dissolution, évaporée lentement sur l'acide 

 sulfurique, laisse une masse cristalline jaune pâle, formée de longues aiguilles 

 aplaties. Ce corps est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, d'où il 

 cristallise difficilement; il en est de même pour le chloroforme, la benzine, etc. Son 

 point de fusion est [^Q°-t^']°. Les analyses montrent que ce corps est un vératrol mono- 

 nitré dichloré de formuleC'H — OCH'— OCH' — AzO^-Cl — Cl. 



1 2 i> 



« L'action du chlore sur les vératrols nitrés ne m'a pas donné de vératrol mononitré 

 trichloré que j'aurais pu comparer au corps obtenu dans l'action de l'acide nitrique 

 fumant sur le vératrol trichloré. Etant donné, toutefois, que les vératrols trichloré et 

 tribromé sont obtenus dans des conditions identiques (méthylation des gaïacols trisub- 

 stitués préparés par l'action directe des halogènes sur le gaïacol); étant donné, 

 d'autre part, que les produits chlorés et bromes, obtenus dans deS conditions ana- 

 logues, possèdent des formules de constitution identiques, il est extrêmement probable 

 que la formule de constitution du vératrol trichloré est analogue à celle du dérivé 

 brome, c'est-à-dire C«H — OCH'— OCH'— Cl — Cl — Cl. 



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» J'ai décrit une pyrocatéchine trichlorée (') qui, traitée par l'iodure de méthyleet 

 la potasse, donne le vératrol trichloré. La formule de ce corps est très vraisemblable- 

 ment C«H — 011 - OH - Cl — Cl — Cl. 



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» En résumé, dans ce travail, j'ai déterminé la formule de constitution 

 d'un certain nombre de dérivés trisubstifués de la pyrocatéchine ou de ses 

 éthers méthyliques, et j'ai décrit deux corj)s nouveaux : un vératrol 

 dichloré nitré-3 et un vératrol dichloré nitré-4. " 



(') Annales de Chimie et de Physique, 7^ série, t. XIII, p. 483. 



C. K., 1903, 2» Semestre. (T. CXXXV, N° 32 ) 127 



