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ACADEMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' hydrogénation de Vacétol. 

 Noie de M. Amdré Kling, présentée par M. Troost. 



« L'acétol, encore appelé alcool pyruvique, découvert par M. Louis 

 Henry, n'a été longtemps connu qu'à l'état de solution aqueuse. Les solu- 

 tions d'acétol étaient obtenues par hydratation de l'alcool propargylique, 

 ou par la saponification des chloracétone, bromacétone, ou acétate 

 d'acétol. 



» Perkin junior, le premier, parvint à l'isoler en nature ; il en donna les 

 constantes physiques ainsi que quelques propriétés. 



» Ultérieurement, M. Louis Henry obtint de nouveau cet alcool en dé- 

 composant le formiate d'acétol par l'alcool méthylique, alcool fort, qui 

 déplace l'acétol, ûcooX faible . 



» Enfin je l'ai préparé par l'oxydation du propyiglycol (i, 2), à l'aide 

 des ferments oxydants ou des hypobromites. 



» Comme dérivés de l'acétol, on n'a guère décrit que quelques éthers 

 sels ou oxydes, l'hydrazone, l'osazone, l'oxime, enfin les produits d'oxyda- 

 tion et de réduction. 



» L'oxydation de l'acétol, effectuée à l'aide d'oxydants énergiques, tels 

 que le mélange chromique, donne les acides carbonique et acétique. 

 L'oxyde de cuivre, en solution alcaline, conduit à l'acide lactique. Celte 

 dernière réaction est inexplicable si l'on attribue à l'acétol la formule 



CH'COCH^'OH, 



ainsi que l'ont fait jusqu'ici tous les auteurs qui se sont occupés de ce com- 



posé. La formation d'acide lactique CH'C COOH, en effet, implique 



\0H 



H 



I 

 dans la molécule d'acétol la préexistence d'un groupement R — C — R' ou 



OH 

 d'un radical susceptible de lui donner naissance et dont on ne voit nulle 

 part la représentation dans la formule adoptée jusqu'ici pour l'alcool 

 pyruvique. 



» J'ai donc recherché si, tout au moins dans certaines conditions, 

 l'acétol, qui peut être considéré comme l'un des sucres les plus simples, ne 

 pouvait [)as exister sous diverses formes tautomériques. 



