SÉANCE DU 8 DÉCEMliUE 1902. lo57 



» Éther oxyde éthylique : I,,) — CH'" — OCMIf^,. — En opéiaiUde même avec une 

 solulion de cyclohexène dans l"alcool élhjliqiie, on obtient l'éllier oxyde étiiylique 

 de l'iodliydrine du cjclohexanediol. C'est un li([uide luiileux, incolore, de densité 

 1,484 à 15°, ne se colorant pas à la lumière, bouillant à 118" sous 47™"' sans décom- 

 position. 



» III. Orthochloroiodocyclohexane : 1(1,0" 1I"'G1|2,. — Toutes les réactions pré- 

 cédentes ont été effectuées avec l'oxyde jaune de mercure. Si l'on remplace dans la 

 préparation de l'iodhydrine l'oxyde de mercure par le bichlorure, la réaction s'opère 

 dans un sens différent et l'on obtient un dérivé chloré et iodé. 



» L!™"' de cyclohexène étant dissoutes dans l'éllier, on ajoute 1'"°' de bichlorure de 

 mercure puis, en agitant et par petites portions, 4"' d'iode, la préparation étant d'ail- 

 leurs conduite comme celle de l'iodhydrine. Le produit brut reste comme résidu 

 après séparation de l'élher. On le purifie par distillation sous pression réduite. Le 

 composé obtenu est rorthochloroiodocyclohexane. Dans la réaction qui lui donne 

 naissance il y a fixation d'une molécule de protochlorure d'iode sur chaque molécule 

 de carbure. La réaction peut être formulée : 



2Cni"4-HgCl=+P = 2[Cl-C''lli»-I] + HgI-. 



» La présence d'une petite quantité d'eau ne change pas le résultat. Le même 

 corps peut d'ailleurs être obtenu par action directe du protochlorure d'iode sur le 

 cyclohexène. 



» Pour préparer le chloroiodocyclohexane 1.2 par ce procédé, 4i° de cyclo- 

 hexène sont dissous dans 100""' d'acide acétique cristallisable. On ajoute à cette 

 solution, par petites portions, 81», 5 de prolochlonire d'iode dissous dans 200'^'"' d'acide 

 acétique. La réaction se fait avec dégagement de chaleur, et il est nécessaire de 

 refroidir. La liqueur résultant de la réaction est versée dans un grand excès d'eau 

 contenant une trace de bisulfite. Le composé réuni au fond du vase est séparé el 

 desséché. 



» Quel que soit son mode d'obtention, le corps obtenu est un liquide huileux, 

 presque incolore, d'odeur camphrée, soluble dans l'éther et dans l'alcool, de den- 

 sité 1,7608 à i4°, très rapidement entraîuable à la vapeur d'eau, avec légère décom- 

 position. Il ne peut être distillé à la pression ordinaire, mais bout sans décomposition 

 à 117° 118° sous i4°""- » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un dic/ilorliydrale el un dihromhydralc de 

 cadinène, et un cadinëne régénéré dcxtrogyres. Noie de M. ëmilien 

 Gkim.vl, présentée par M. A. Haller. 



« Dans une Noie précédente, que j'ai eu l'honneur de conimuniquer à 

 l'Académie ('), j'ai montré que l'essence de bois de Cèdre de l'Atlas, 



(' ) Comptes rendus, séance du i3 octobre 1902. 



C. R., 1903, 2» Semestre. (T. CXXXV, N" 23.) l38 



