SÉANCE DU 29 DÉCEMBRE tQOa. l349 



(( Il est encore à noter que la couleur du benzène, qui n'avait pas beaucoup changé 

 pendant les premières heures, est devenue tout à coup, après .\ heures de chauiïe 

 environ, d'un rouge grenat foncé caractéristique. Ce cliangeinent à la fois tardif et 

 brusque de couleur n'est pas habituel dans ce genre de réaction et il n'était pas fortuit 

 dans l'opération précédente, car il s'est reproduit chaque fois que les mêmes composés 

 ont été mis de nouveau en présence dans les mêmes conditions. 



» La réaction a exigé 4o heures avec les proportions indiquées, mais sou activité 

 a décru rapidement après la vingt-deuxième heure. 



» La quantité de gaz chlorhydriqiie dégagé ne correspondait pas au 

 départ cViine molécule de gaz chlorhydriquc comme cela aurait eu lieu s'il y 

 avait eu substitution simple d'un groupe pliényle à l'atome de chlore du 

 chlorure de camphre, mais cette quantité était presque triple, ce qui était 

 nécessaire si, en plus de cette substitution, il y avait eu déport d'une molé- 

 cule d'eau qui, réagissant sur le chlorure d'aluminium, devait donner deux 

 molécules de gaz chlorhydriquc. 



» Dans le premier cas on aurait eu : 



C'-H'-'CIO +C»II'' = C'"H'\C''tP.O+ HCl; 



dans le second, on avait : 



C-'H' C,lO + C«H'' = C"'H".C"H'+H^O-i-HCl 

 avec : 



Al^Cl" + 3 (H^O) = APO^ + 3(2HC1). 



Le résultat de la réaction a été traité par l'eau adilitionnée d'acide clilorhy- 

 drique, le liquide huileux surnageant a été séparé de l'eau, puis séché et 

 distillé. 



» II a donné, après distillation du benzène en excès : 



» I. Un liquide prenant rapidement une coloration violet foncé et pas- 

 sant de 160° à 250°. 



» II. Un liquide jaune clair de 25o"à 3o5". 



)) III. Un liquide limpide peu coloré en jaune passant de 3o5" à 325°. 



» IV. Un liquide rougeàtre passant de 325° à 342°. 



» V. Un liquide limpide, mais fortement coloré en rouge foncé, passant 

 de 342° à 362° et laissant déposer une petite quantité de cristaux jaunes. 



» VI. Un corps se prenant par refroidissement en cristaux jaunes 

 solubles dans l'alcool et fondant au-dessus de 100°, passant au-dessus 

 de 36o°. 



Après, il y avait décomposition et le résidu brun rougeàtre resté dans le 



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