SÉANCE DU l5 JANVIER 1906. l33 



Mnis cette influence modificatrice ne s'exerce que clans un ravon d'une 

 étendue fort restreinte, du moins en ce qui concerne le composant CH-Cl, 

 le seul que j'aie pu apprécier expérimentalement sous ce rapport. L'inter- 

 calation dans le complexe > C(OH) — CH^Cl d'un seul atome de carbone 

 qui en écarte les deux composants suffit déjà pour la faire disparaître, 

 sinon totalement, tout au moins en grande partie. C'est ce que montre 

 d'une manière intéressante la monochlorhydrine en C= de formule 



'^^Ip/CCOH) — CH'— CH'Gl Éb. 166" 



qui provient, par la réaction de Grignard, des éthers de l'acide ^-chloro- 

 propionique CICH- • CH' • CO(OH). Dissoute dans l'acide HCl aq. fumant, 

 •elle s'en sépare après peu d'instants, subissant déjà à froid i'éthérification 

 chlorhydrique, alors que son isomère, le dérivé continu 



U'^^C(0H)CHC1.GHS 



qui provient de l'acide a-chloropropionique H'CCHCl CO(OH), nécessite, 

 pour s'éthérifier, une chaleur d'environ 60°. 

 La chlorhydrine discontinue en G", 



H3C/*^'(0H)-CH^-C1I^CH^CI ('), 



qui provient de l'acide butyrique normal ychloré ClCH-(CH^)-CO(OH) 



etoù les deux composants 0(011) et H^CCl sont séparés par deux atomes 



de carbone, subit l'action éthérifiante de HCl aq. fumant plus facilement 

 encore que son homologue en C. 



IV. Le composant nitrilique CN est l'équivalent du composant cliloro- 

 formique CCI'. Aussi les nitriles-alcools tertiaires renfermant le système 

 double NC — C(OH)< sont-ils aussi insensibles, quant au composant 

 alcool — C(OH) <, à l'action de l'acide chlorhydrique fumant qui affecte 

 exclusivement le composant -CN et, en présence du chlorure d'acétyle, 

 ils se transforment, en dégageant du gaz HCl, en acétates, composés distil- 

 lables comme tels alors que leurs correspondants alcools ne le sont nuUe- 



(•) Celle chlorhydrinL' n'est pas distillable; chauHée, elle se transforme principale- 

 ment en |^3^^Cz=CH-CH--GH-Cl. Éb. i3.>. 



