SEANCE DU 22 JANVIER 190b. 2l3 



Nitrilcs acétylénicjues K — C^C — CAz. — MM. Moureu et Delaiige ont oblenu 

 antérieurement le nitrile phénvlpropiolique OlI'^C^C — CAz dans l'action du 

 cyanogène sur le pliénylacétylure de sodium C''H° — C^GNa (Bail. Soc. chim. 

 3= série, t. XXVI, p. 99). Ayant repris l'étude de cette réaction, intéressante par sa 

 simplicité, nous n'avons pu réussir à la rendre pr.uique dans l'application. 



Nous préparons très aisément les nitriles acétyléniques, au 'contiaire, en déshydra- 

 tant, suivant le procédé classique, les aniides par l'anhydride pliospliorique. 



Le nitrile amylpropiolique CH^— (GH*)* — C = C— GAz distille à i94''-ig6'' 

 (corr.) sous la pression normale, et à Soo-Si" sous i3">"' : 



D!r=o,85o8; /(j/ = i,4553. 



Le nitrile hexylpropiolique CH^— (GH^)» — GsC — GAz boula si;!»-2i3° (corr.) 

 sous la pression normale, et à go^-gô" sous i3""" : 



D;r-^= 0,8493, «,',• ' = 1,45637. 



Le nilrile phénylpropiolique C'MP— G = G — CAz fond à 4i°, et distille, sous la 

 pression normale à '22S''--229° (corr.), et sous i 3"'"\'à loa^-ioG" : 



D;.'""' — ,.oo46, /(,','■■:- 1,5853.5; 

 sa vapeur est très irritante. 



La putasse alcoolique agit énergiquement sur les nitriles acétyléniques. 

 Outre l'acide acétylénique provenant de la saponification et ses produits 

 d'hydratation et de dédoublement, on observe la formation de composés 

 résultant de l'addition d'alcool au nitrile, tel le corps 



C'H' - C(OC^H') = CH - CAz. 



Si on lais.se pendant quelques jours le nitrile amylpropiolique en contact 

 avec 10 parties d'acide sulfurique concentré et qu'on verse ensuite la 

 liqueur dans l'eau glacée, l'amide correspondante se précipite, la fonction 

 nitrile ayant seule été attaquée; la réaction est analogue avec le nitrile 

 hexylpropiolique C^H" — C^^C — CAz. En soumettant au iTiême traite- 

 ment le nitrile phénylpropiolique CH' — Cs^G — CAz, on produit, au 

 contraire, la benzoylacélamide CH' — CO — CH* — COAzfr, qui résulte 

 <le la fixation d'eau à la fois sur la fonction nitrile et sur la fonction acétv- 

 lénique. 



L'inégalité d'action de l'acide sulfurique sur les amides ou nitriles acé- 

 tyléniques, suivant qu'ils appartiennent à la série grasse ou à la série aro- 

 matique, est à rapprocher de l'observation analogue qui a été faite par 

 C. K., 1906, 1" Semestre. (T. CXLII, N« 4.) 29 



