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préparer les composés vinylés et, en particulier, les alcoyl-vinylcétones. 

 Ces cétones, ainsi que les cétones fl-chloréthylées correspondantes, sont 

 actuellement inconnues et nous avons trouvé une méthode svnthétique 

 qui permet de préparer avec facilité ces deux groupes de composés. Les 

 cétones [î-chloréthylées s'obtiennent aisément ei! faisant réagir le chlorure 

 de p-chloropropionyle sur les dérivés organométalliques mixtes du zinc. 

 Ces cétones haiogénées constituent des liquides à odeur peu prononcée 

 lorsqu'elles sont pures. Elles renferment fréquemment une petite quantité 

 de cétone vinylée qui leur communique une odeur extrêmement piquante. 

 La fl-chloréthyl-éthylcétone bout à 68° sous 20'""', la cétone propylée, à 

 73° sous 10"'" et la cétone isobutylée, à 80° sous 12'""". Ces cétones halo- 

 gênées donnent immédiatement les semi-carbazones correspondantes, mais 

 celles-ci sont très peu stables. Par action de l'acétate de sodium, en solu- 

 tion aqueuse et à l'ébuUition, elles se transforment en carbamylpyrazolines, 

 par suite de la fermeture de la chaîne, avec élimination d'hvdracide : 



CH^Ci— CIP-C-K CH"-— C — 1^ 



,1 -^^ I II 



NH^— CO — AH-N CH2 N 



\/ 



N — CO — NH'- 



Les cétones vinylées se préparent sans difficulté et avec des rendements 

 satisfaisants, à partir des cétones [î-chloréthylées. Il suffit, en effet, de 

 faire bouillir les dernières avec de la diéthylaniline, dans des conditions 

 convenables: 



CH-Ci-Cll--CO — R -> CH==CH — CO-R. 



Les alcoylvinylcétones constitueul des liquides mobiles, à odeur extrènienient in- 

 tense et piquante. La vinylélliylcélone bout à 3i° sous 47™"N 'a vinylpropylcétone à 

 24° sous 10"™, et la vinylisobulylcétone à 32° sous 10™™. Ces composés se polymérisent 

 spontanément, au bout d'un certain temps, et très rapidement sous Tinfluence de la 

 chaleur et des agents alcalins. Elles doivent toujours être distillées à la plus basse tem- 

 pérature possible. 



Les cétones vinylées sont remarquables par leur grande affinité chimique. Elles 

 réagissent aussi facilement par leur liaison éthyléni([ue que par leur fonction cétonique. 

 La semicarbazide ne donne pas de semicarbazone simple, mais une semicarbazo-semi- 

 carbazone; de même, Ihydroxylamine donne directement une hydroxylaminooxime. 

 Les isoxazolines correspondant aux cétones vinylées s'obtiennent par action de Ih}- 

 druxylamine sur les cétones chlorélhylées correspondantes. Ce sont des liquides bouil- 

 lant sans décomposition dans le vide et ne possédant (jue des propriétés basiques 

 extrêmement faibles. La phénylhydrazine et l'indrazine réagissent également avec 



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