3l8 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



distillé, à la pression ordinaire d'abord pour éliminer le dissolvant et 



enfin dans le vide partiel de i6""°. 



On obtient trois fractions, l'une passant avant 184°, la principale entre 



i84°-i86°, et la troisième entre 186° et 192° sous 16'""". Ces différentes 



fractions ne tardent pas à se solidifier. On les étale sur des plaques 



poreuses et on les fait cristalliser dans l'éther de pétrole. Après une série 



de cristallisations, on retire finalement le même corps qui se présente sous 



la forme de e;ros cristaux incolores, fondant à 49°» très solubles dans 



l'éther, l'éther de pétrole, insolubles dans l'eau et dont l'analyse donne 



des chiffres correspondant à l'hexahydrobenzylidènecamphre cherché. 



/CH-CH^.CH" 

 EexahydrohenzYkampkre : C'H'V'; 1 . — Ce composé 



prend naissance quand on réduit une solution alcoolique du dérivé hexa- 

 hydrobenzvlidénique parde l'amalgame de sodium à 2 pour 100. La réduc- 

 tion est faite à froid et en présence d'acide sulfurique étendu. 



Après un traitement approprié, on obtient un liquide bouillant à 192° 

 sous 24°"°, incolore et qui, refroidi dans un mélange réfrigérant, ne cris- 

 tallise pas. A l'analyse, il donne des chiffres confirmant la formule d'un 

 dérivé hexahydrobenzylé. 



Dérivés œnanthyliques . — On a essayé de préparer l'œnanthylidènecamphre 



par la même voie que celle qui nous a permis d'obtenir le dérivé hexa- 



hydrobenzylidénique, mais le produit obtenu est constitué principalement 



par une huile jaune, bouillant de 189° à 191° sous la""™, ne possédant 



qu'un faible pouvoir rolatoire [aj^— + 42° 32', et fournissant à l'analyse 



des résultats très éloignés de ceux qui répondent à la formule C" H-*0. 



Il est probable que ce produit renferme des dérivés de polymérisation de 



l'œnanthol, difficiles à séparer du vrai composé que nous cherchions. Aussi 



avons-nous essayé de préparer ce composé par un autre procédé en 



passant d'abord par l'œnanthvlcamphre. 



VCH — CHHCH^)'CH' , . 



OEnanthylcamphre : C^W'< 1 . — Ce dérive a ete 



obtenu, en faisant agir de l'iodure d'heptyle normal (') sur le camphre sodé 

 préparé dans les mêmes conditions que pour l'hexahydrobenzylidène- 

 camphre. Toutefois, au lieu de faire la réaction au sein de l'éther, on a 



(') M. Moureu nous a obligeamment fourni lalcool heplvlique avec lequel nous 

 avons préparé l'iodure. 



