34o ACADÉMIE DES SC1E^'CES. 



Les nitriles acryliques p-substiuiés P-oxyalcoylés suivants ont été ainsi préparés : 



• Points (l'ébullition. 



Nilriiep-amyl-P-«»«"">'^>''''"vlique(G''H>')C(OClP)r^Cll-CAz... 1 2>-i3i°(i5-") 



» p.amvl-!3-étlioKyacrviique(C'H")C(0CMI')=zCH-CAz... i34''-i35'>(i i-») 



>, p-hexvl-P-méllioxyacrvlique(CMli^)C(OCH') = CFl — CAz.. i38'>-i42»(i4"°') 



,> (5-hexyl-p-élhoxya'cryliq"e(C''H»)C(OC-MP) = CH-GAz... ■ ', i'>-i43''(i4""') 



« p.phényl-?-mélhoxyacrylique(C«H5)G(OCH-')=<':il"CAz. i .>9°-i66°(i4""") 



>, p-pliénVl-?-élhoxyacrvlique (CnP)C(OC= IF) = CH — CAz. 166°- 173° (12-™) 



» iî-phényI-i3-propoxyacrylique(C«H')C(OC'ir) = r,H_GAz. , S ',o_, 900(22'»'») 



La composition élémentaire de ces produits répond d'une manière très satisfaisante 

 à leurs formules respectives. Comme cependant ils distillent en général sur plusieurs 

 degrés, il est possible que chacun d'eux soit un mélange de deux sléréoisomères. 

 Ouoi (lu'il en soit, leur constitution est nettement établie par l'hydrolyse. 



Si l'on traile à chaud les nitriles oxyalcoylés aromatiques (obtenus à 

 partir du nitrile phénylpropiolique) par l'acide sulfurique à i pour 100, ils 

 se dédoublent aisément par hydratation, avec formation de cyanacétophé- 

 none (identique au corps obtenu par M. Haller dans le dédoublement de 

 l'acide benzoylcyanacétique), conformément, par exemple, à l'équaliou 

 suivante : 

 (C»H^)(OC"-H^)C^CH-CA/ + H-U = C'^^H^-CO-C!I--CAz + C-H''0. 



Nitiile pliénylétiioxyacriliquc. Cyanacétoptiéiifiiic. Alcool. 



L'hydrolyse des composés de la série grasse est beaucoup plus difficile à 

 réaliser. Le nitrile amyléthoxyacryliqiie est à peine attaqué par l'acide sul- 

 furique H 10 pour loo. L'action de l'acide à 20 |)our 100 est encore très 

 lente. Avec l'acide à 5o pour 100, le nitrile avait complètement disparu 

 après 3 heures d'ébtdiilion. Il n'a d'ailleurs pas été possible d'isoler le 

 nitrile p-cétonique correspondant; on a retrouvé de la méihylamylcétone, 

 produit de dédoublement qui a pris naissance d'après l'équation 



C'H" - C(OCMI') = Cil — GAz -H 3H='0 



Nitrile 

 amvléllioxvacryliqiic. 



= C'H" -CO -CH' + C'H-OH + AzH' + CO^ 



M<!'lhylamyloétone. 



Nous ferons remarquer, en terminant, que ces recherches sont à rap- 

 procher des faits analogues qui ont été observés dernièrement par l'un de 

 nous {Comptes rendus. igoS et 1904) dans l'élude de l'action des alcools 

 sodés sur les étheis-sels acétvléniques R — Cs=C — CO'-R'. 



